1,1-bis(methylthio)-2-phenylpropene | 22966-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(methylthio)-2-phenylpropene
• 英文别名: α-Methyl-β,β-di(methylmercapto)styrol；α-Methyl-β,β-bis(methylthio)styrol；1,1-Bis(methylsulfanyl)prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 22966-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: RCVZURYHDXBYNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylthio)-2-phenylpropene 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 S-methyl α-(phenyl)thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  S-Methyl Thiocarboxylates from Aldehydes and Ketones through Ketene Thioacetals. Reductive Nucleophile Thiocarbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23806
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-bis(methylthio)-2-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic Acid Using Lithiated Tris(methylthio)methane to Carboxylate 1-Bromoacenaphthene

  摘要：

  本文介绍了一种以 1-溴苊 (1) 为原料，分 3 步合成 1-苊甲酸 (4) 的新方法，总收率为 78%。在关键步骤中，石碳酸化的三(甲硫基)甲烷与 1-溴苊反应生成 1-[三(甲硫基)甲基]苊 (2)。对 2 进行甲醇分解可得到外消旋苊-1-甲酸甲酯 3，并通过手性色谱法进行分离。通过将其他三种溴化物转化为相应的甲氧基羰基衍生物，说明了三(甲硫基)甲基锂作为羰基碳离子当量的用途。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26925

文献信息

• Organosulphur compounds—XVIII
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Mlotkowska、H. Gross、B. Costisella

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87003-3

  日期：1978.1

  A new and general synthesis of ketene S,S-thioacetals (1) and ketene O.S-thioacetals (6) which involves the Horner-Wittig reaction of carbonyl compounds with the metallated S,S- and O,S-thioacetals of formyl-phosphonates (4 and 5) is described. The Horner-Wittig reaction of 4 with aromatic aldehydes can be carried out under two-phase conditions. The generation of the carbanions from 4 and 5 as well

  烯酮S，S-硫缩醛（1）和烯酮OS-硫缩醛（6）的新的合成方法，涉及羰基化合物与甲酰基膦酸酯的金属化S，S-和O，S-硫缩醛的Horner-Wittig反应（4和5）被描述。4与芳族醛的霍纳-维蒂希反应可以在两相条件下进行。通过低温31 P NMR光谱研究了4和5中碳负离子的生成以及它们与羰基化合物的反应过程。已发现，甲酰基膦酸酯的S，S-硫缩醛（4）与甲膦酸酯的O，S-硫缩醛（5）相比非常容易金属化。）仅在用叔丁基锂处理时才能形成锂衍生物。从31 P NMR光谱中未获得证据支持形成甲酰基膦酸酯的0-0-缩醛的锂衍生物（12）。
• New synthetic routes to vinyl sulfides, ketene thioacetals and their seleno analogues from carbonyl compounds
  作者：J.N. Denis、S. Desauvage、L. Hevesi、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82051-7

  日期：1981.1

  Title compounds have been prepared from carbonyl compounds by formal removal of hydroxyl and sulfenyl or hydroxyl and selenyl moieties from the corresponding functionalized β-hydroxysulfides or β-hydroxyselenides.

  通过从相应的官能化的β-羟基硫化物或β-羟基硒化物中正式除去羟基和亚磺酰基或羟基和硒烯基部分，已经从羰基化合物制备了标题化合物。
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——
• Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 852 - 866
  作者：Groebel,B.-T.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• A new general synthesis of ketene thioacetals
  作者：M. Mikołajczyk、S. Grzejszczak、A. Zatorski、B. Młotkowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77811-7

  日期：1976.7