Methyl α-azido-7α,12α-bis[p-(trifluoromethyl)phenylaminocarbonyloxy]-5β-cholan-24-oate | 467428-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl α-azido-7α,12α-bis[p-(trifluoromethyl)phenylaminocarbonyloxy]-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-7,12-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyloxy]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 467428-89-3
• 化学式: C₄₁H₄₉F₆N₅O₆
• 分子量: 821.86
• InChiKey: XCXKRYMREHCEOX-GXZMBHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-azido-7α,12α-bis[p-(trifluoromethyl)phenylaminocarbonyloxy]-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Transport by a Steroidal Guanidinium Receptor

  摘要：

  The cationic steroidal receptors 9 and 11 have been synthesized from cholic acid 3. Receptor 9 extracts N-acetyl-alpha-amino acids from aqueous media into chloroform with enantioselectivities (L:D) of 7-10:1. The lipophilic variant 11 has been employed for the enantioselective transport of N-acetylphenylalanine, a) through dichloromethane (DCM) and dichloroethane (DCE) bulk liquid membranes (U-tube apparatus), and b) through 2.5% (v/v) octanol/hexane via hollow fibre membrane contactors. Significant enantioselectivities and multiple turnovers were observed for both types of apparatus.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2931::aid-chem2931>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 Methyl α-azido-7α,12α-bis[p-(trifluoromethyl)phenylaminocarbonyloxy]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾族胍作为N-酰基α-氨基酸的对映选择性受体。第1部分。3α-瓜酰化氨基甲酸酯衍生自胆酸

  摘要：

  胆碱酸1合成了带有胍基，氨基甲酸酯和（在某些情况下）其他官能团的5-11受体。这些阳离子显示出从水缓冲液中将手性羧酸根阴离子提取到氯仿中的对映体选择性很高。最成功的受体带有两个氨基甲酸酯取代基，在最佳情况下，一系列五个N-乙酰基α-氨基酸的比率（L：D）达到7–10：1 。

  DOI：

  10.1039/b009215k

文献信息

• Enantioselective Transport by a Steroidal Guanidinium Receptor
  作者：Beatriz Baragaña、Adrian G. Blackburn、Perla Breccia、Anthony P. Davis、Javier de Mendoza、José M. Padrón-Carrillo、Pilar Prados、Jens Riedner、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2931::aid-chem2931>3.0.co;2-h

  日期：2002.7.3

  The cationic steroidal receptors 9 and 11 have been synthesized from cholic acid 3. Receptor 9 extracts N-acetyl-alpha-amino acids from aqueous media into chloroform with enantioselectivities (L:D) of 7-10:1. The lipophilic variant 11 has been employed for the enantioselective transport of N-acetylphenylalanine, a) through dichloromethane (DCM) and dichloroethane (DCE) bulk liquid membranes (U-tube apparatus), and b) through 2.5% (v/v) octanol/hexane via hollow fibre membrane contactors. Significant enantioselectivities and multiple turnovers were observed for both types of apparatus.
• Steroidal guanidines as enantioselective receptors for N-acyl α-amino acids. Part 1. 3α-Guanylated carbamates derived from cholic acid
  作者：Laurence J. Lawless、Adrian G. Blackburn、Alan J. Ayling、M. Nieves Pérez-Payán、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b009215k

  日期：——

  other functional groups, were synthesized from cholic acid 1. These cations were shown to extract chiral carboxylate anions from aqueous buffer into chloroform with significant enantioselectivities. The most successful receptors bore two carbamate substituents and achieved, in the best cases, ratios (L:D) of 7–10:1 for a series of five N-acetyl α-amino acids.

  胆碱酸1合成了带有胍基，氨基甲酸酯和（在某些情况下）其他官能团的5-11受体。这些阳离子显示出从水缓冲液中将手性羧酸根阴离子提取到氯仿中的对映体选择性很高。最成功的受体带有两个氨基甲酸酯取代基，在最佳情况下，一系列五个N-乙酰基α-氨基酸的比率（L：D）达到7–10：1 。