3β, 4β, 7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 129012-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β, 4β, 7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3beta,4beta,7alpha,12alpha-Tetrahydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,4R,5S,7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,4,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 129012-38-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: SIAXNMMFZGXYTK-HRCKCGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β, 4β, 7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基硅烷硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(R)-4-((3R,4R,5S,7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,4,7,12-Tetrahydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3β, 4β, 7α, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902

文献信息

• Potential bile acid metabolites. XV. Synthesis of 4.BETA.-hydroxylated bile acids; unique bile acids in human fetal bile.
  作者：Takashi IIDA、Toshiaki MOMOSE、Frederic C. CHANG、Junichi GOTO、Tosio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3323

  日期：——

  The 4 beta-hydroxylated derivatives of lithocholic, deoxycholic, chenodeoxycholic, and cholic acids were synthesized from their respective parent compounds. The principal reactions employed were 1) beta-face cis-dihydroxylation of delta 3 intermediates with osmium tetroxide-N-methylmorpholine N-oxide, 2) selective cathylation of vicinal 3 beta,4 beta-diols followed by oxidation of the resulting 4 beta-monocathylates

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。