2-[((E)-hex-2-ene)-1-sulfonyl]-benzothiazole | 1190114-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[((E)-hex-2-ene)-1-sulfonyl]-benzothiazole
• 英文别名: 2-[(E)-hex-2-enyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1190114-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: ICQQGJRASLJBMU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-dioxa-spiro-[4,5]-dec-9-ene-7-carbaldehyde 、 2-[((E)-hex-2-ene)-1-sulfonyl]-benzothiazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称全合成戊烯酮

  摘要：

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-[((E)-hex-2-ene)-1-sulfonyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称全合成戊烯酮

  摘要：

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.043

文献信息

• Julia–Kocienski Reaction-Based 1,3-Diene Synthesis: Aldehyde-Dependent (<i>E</i>,<i>E</i>/<i>E</i>,<i>Z</i>)-Selectivity
  作者：François Billard、Raphaël Robiette、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/jo300929a

  日期：2012.7.20

  A new modification of Julia-Kocienski olefination reaction based on the use of cation-specific chelating agents that yields 1,3-dienes with predictable (E/Z)-selectivity on newly created double bond was developed. The influence of the aldehyde Structure on reaction (E/Z) selectivity is discussed and rationalized.
• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of penienone
  作者：Tridib Mahapatra、Rajib Bhunya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.043

  日期：2009.9

  An asymmetric synthesis of penienone has been accomplished from (R)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone by adopting a linear strategy. Lipase-PS-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR) and Julia–Kocienski olefination followed by substrate-directed anionic hydroxymethylation have been successfully employed to achieve the target molecule.

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。