N,N'-Bis(2-bromobenzylidene)-1,2-diaminoethane | 108791-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(2-bromobenzylidene)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2-bromophenyl)methanimine)；N,N'-bis(2-bromobenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(2-bromobenzaldehyde)-1,2-diiminoethane；2-bbzen；(E,E)-N,N'-(Ethane-1,2-diyl)bis[1-(2-bromophenyl)methanimine]；1-(2-bromophenyl)-N-[2-[(2-bromophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 108791-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 394.109
• InChiKey: NNGJCEFWFJILEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(2-bromobenzylidene)-1,2-diaminoethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,6-bis(2-bromophenyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  各种螯合配体存在下铜催化芳基碘酰胺化

  摘要：

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800096
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 邻溴苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 以81 %的产率得到N,N'-Bis(2-bromobenzylidene)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)席夫碱配合物的结构和电化学性质：在四氢嘧啶衍生物合成中的催化应用

  摘要：

  在此，我们报告了一维聚合 Cu(I) 络合物的合成和光谱分析表征，其中包含 -双（2-溴苯亚甲基）乙烷-1,2-二胺席夫碱配体。单晶X射线衍射（SC-XRD）用于检查配合物中原子的特定组织。结果表明，Cu离子仅通过席夫碱的N供体位点进行配位。正如金属原子周围的键角所示，该配合物的四面体形状发生了扭曲。为了更好地了解 Cu(I) 配合物的分子间电荷转移特性，还进行了分子中的自然键轨道和原子研究。通过循环伏安法（CV）技术评估络合物的氧化还原性质。已观察到 Cu(I)/Cu(II) 氧化还原排列表现出与准可逆方法一致的特性。此外，通过在常规热条件下用2,2-二甲基-1,3-丙二胺处理各种芳基腈，首次合成了新型四氢嘧啶衍生物，从而发挥了Cu(I)配合物的催化活性。通过密度泛函理论（DFT）提出并研究了催化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122160

文献信息

• Substituent and solvent effects in the spectra of new mixed-chelate copper (II) complexes containing N,N′-disubstituted ethylenediimine and acetylacetonate ligands
  作者：Elaheh Movahedi、Hamid Golchoubian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.10.047

  日期：2006.4

  Four mixed-chelate copper (II) complexes containing acetylacetonate ion and various diimine ligand were prepared and characterized by elemental analysis, spectroscopic and molar conductance measurements. These complexes are fairly soluble in various solvents and show positive solvatochromism. The examinations of the electronic properties of the groups attached to the diimine chelate on the solvatochromic

  制备了四种含有乙酰丙酮离子和各种二亚胺配体的混合螯合铜 (II) 配合物，并通过元素分析、光谱和摩尔电导测量对其进行了表征。这些配合物在各种溶剂中都具有很好的溶解性，并显示出正的溶剂化显色性。研究了连接在二亚胺螯合物上的基团的电子特性对这些配合物的溶剂致变色行为的影响。
• Design and application of diimine-based copper(<scp>i</scp>) complexes in photoredox catalysis
  作者：Tamás Földesi、Gellért Sipos、Réka Adamik、Bálint Nagy、Balázs L. Tóth、Attila Bényei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Attila Demeter、Timothy J. Peelen、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c9ob01331h

  日期：——

  Structurally different bis(imino)copper(i) complexes were prepared in a highly modular manner and utilized as copper-based photocatalysts in the ATRA reactions of styrenes and alkyl halides. The new photocatalysts showed good catalytic activity and ensured efficient chemical transformations.

  以高度模块化的方式制备结构不同的双（亚氨基）铜（i）配合物，并将其用作苯乙烯和烷基卤化物的ATRA反应中的铜基光催化剂。新的光催化剂显示出良好的催化活性并确保了有效的化学转化。
• New Re(I) tricarbonyl-diimine complexes with N,N′-bis(substituted benzaldehyde)-1,2-diiminoethane Schiff base ligands: Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies and crystal structures
  作者：Valiollah Mirkhani、Reza Kia、Akbar Rostami Vartooni、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1016/j.poly.2010.01.035

  日期：2010.4

  The syntheses, structures and spectroscopic properties of tricarbonylrhenium(I) complexes with N,N'bis(2-bromo, 4-bromo, 4-chloro and 3-methoxybenzaldehyde)-1,2-diiminoethane Schiff base ligands have been investigated in this paper. Characterization of these complexes was carried out with FTIR, NMR, UV-Vis spectroscopy, elemental analysis and X-ray crystallography. The electrochemical behavior of the investigated complexes has been studied by cyclic voltammetry. The crystal structures of the 4-chloro, 4-bromo and 4-methoxy substituted complexes are stabilized by intermolecular C-H center dot center dot center dot Cl and C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. The remarkable features of the 2-bromo, 4-bromo and 4-chloro substituted complexes are short intermolecular halogen-oxygen contacts. In the 4-bromo complex, short intermolecular Br center dot center dot center dot O and O center dot center dot O contacts link neighboring molecules along the 11 001 direction, which are further stabilized by short intermolecular pi center dot center dot center dot pi interactions. In 2-bromo complex, intermolecular Br center dot center dot O interactions link neighboring molecules into 1D extended chains along the 101 01 and 10 0 11 directions, forming a 20 network which is parallel to the bc-plane. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ceder, Rosa M.; Muller, Guillermo; Ordinas, Matias, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 7, p. 977 - 985
  作者：Ceder, Rosa M.、Muller, Guillermo、Ordinas, Matias、Maestro, Miguel A.、Mahia, Jose、Font Bardia, Merce、Solans, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• Connor, Joseph A.; Leeming, Stephen W.; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1127 - 1132
  作者：Connor, Joseph A.、Leeming, Stephen W.、Price, Raymond

  DOI：——

  日期：——