(S)-1-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-amine | 1186139-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (S)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine；(S)-1-(naphth-1-yl)-allylamine；(S)-1-(Napht-1-yl)-allylamine；(1S)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1186139-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: HHROCIPRSSACTK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-amine 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-N-(1-naphthalen-1-yl-allyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的绝对构型测定和刷式手性固定相的洗脱顺序

  摘要：

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800346
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2-propen-1-ol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-1-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3,5-二硝基苯甲酰胺的绝对构型测定和刷式手性固定相的洗脱顺序

  摘要：

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800346

文献信息

• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• Increasing the Functional Group Diversity in Helical β-Peptoids: Achievement of Solvent- and pH-Dependent Folding
  作者：Isabelle Wellhöfer、Janina Beck、Karla Frydenvang、Stefan Bräse、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00780

  日期：2020.8.21

  We report the synthesis of a series of bis-functionalized β-peptoid oligomers of the hexamer length. This was achieved by synthesizing and incorporating protected amino- or azido-functionalized chiral building blocks into precursor oligomers by a trimer segment coupling strategy. The resulting hexamers were readily elaborated to provide target compounds displaying amino groups, carboxy groups, hydroxy

  我们报道了六聚体长度的一系列双功能化β-类肽低聚物的合成。这是通过三聚体链段偶联策略将受保护的氨基或叠氮基官能化的手性结构单元合成并掺入前体低聚物来实现的。容易加工得到的六聚体，以提供具有氨基，羧基，羟基或三唑并吡啶的目标化合物，这些化合物应能与金属离子结合。通过圆二色光谱（CD）和1 H- 13分析新型六聚体C异核单量子相干核磁共振（HSQC NMR）光谱显示乙腈中鲁棒的螺旋折叠倾向。CD分析显示，当添加不同比例的质子溶剂（包括水性缓冲液）时，结构体中螺旋剂的含量取决于溶剂的程度。与先前分析的β-类肽低聚物相比，溶解度的大幅提高使这些研究成为可能。这也允许研究pH分别对氨基和羧基官能化的低聚物的折叠倾向的影响。有趣的是，我们可以显示出顺序添加酸和碱的可逆效果，从而导致螺旋含量变化的折叠乐曲的组合之间切换。
• [EN] NEW CHIRAL STATIONARY PHASES FOR CHROMATOGRAPHY BASED ON AROMATIC ALLYL AMINES<br/>[FR] NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES POUR CHROMATOGRAPHIE À BASE D'AMINES D'ALLYLE AROMATIQUES
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2009109792A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  基于手性选择剂共价结合在固体支持上的新手性固定相（CSPs）已经制备。手性选择剂是从对映异构纯芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面。这样获得的材料可以用于拆分混合物或对映富集化合物的手性分离。这些手性固定相可以作为色谱柱中的填料，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体类抗炎药物（NSAID）进行对映异构体分离。
• Chiral Stationary Phases For Chromatography Based On Aromatic Allyl Amines
  申请人：Vinkovic Vladimir

  公开号：US20110094966A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  制备了基于手性选择剂共价结合于固体支持上的新手性固定相（CSPs）。手性选择剂是由对映异构体纯的芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸制备的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面上。这种材料可以对混合物或手性富集化合物进行对映异构体分离。这些手性固定相可以作为色谱柱填充物，在高效液相色谱分析和制备级别上用于萘普生类药物和其他类似非甾体抗炎药（NSAID）的对映体分离。
• Chiral stationary phases for chromatography based on aromatic allyl amines
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：US08202417B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  制备了基于手性选择剂共价结合在固体支撑上的新手性固定相（CSPs）。手性选择剂是从对映异构体纯的芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支撑表面上。这种材料可以对混合物或对映体富集化合物进行对映异构体分离。这些手性固定相可以作为填充物用于色谱柱，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体抗炎药（NSAID）进行对映异构体分离。