4,5-dichloro-3,6-difluoropyridine-2-carbonitrile | 1391025-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-3,6-difluoropyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5-dichloro-3,6-difluoro-2-cyanopyridine；4,5-dichloro-3,6-difluoropicolinonitrile；3,6-F2-PN
• CAS: 1391025-82-3
• 化学式: C₆Cl₂F₂N₂
• 分子量: 208.982
• InChiKey: JHMHAUOGQRLMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯吡啶氰 在 四丁基氯化膦 、 potassium carbonate 、 3,4,5,6-四氯吡啶氰 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 反应 16.5h， 生成 4,5-dichloro-3,6-difluoropyridine-2-carbonitrile 、 3,4,5-trichloro-6-fluoropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED) PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈制备而来，其中包括氟交换、胺化、卤素交换和水解、酯化和过渡金属辅助偶联。

  公开号：

  US20120190857A1

文献信息

• Synthesis of 6-Aryl-5-fluoropicolinate Herbicides via Halex Reaction of Tetrachloropicolinonitrile
  作者：Gregory T. Whiteker、Robert D. J. Froese、Kim E. Arndt、James M. Renga、Yuanming Zhu、Gary A. Roth、Qiang Yang、Belgin Canturk、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00197

  日期：2019.10.18

  The development of a new synthesis of 6-aryl-5-fluoropicolinate herbicides is described. This general route employs the halogen exchange (halex) reaction of tetrachloropicolinonitrile to give a mixture of chlorofluoropicolinonitriles. It was found that the isomeric purity of the trifluorochloropicolinonitrile fraction increased, with eventual conversion to tetrafluoropicolinonitrile. The desired product

  描述了6-芳基-5-氟吡啶甲酸酯类除草剂的新合成方法的开发。该通用途径采用四氯吡啶甲腈的卤素交换（halex）反应，得到氯氟吡啶甲腈的混合物。发现三氟氯甲基吡啶腈级分的异构体纯度增加，最终转化为四氟甲基吡啶腈。该反应的所需产物3-氯-4,5,6-三氟吡啶啉与NH 3反应在4位区域选择性。芳基取代基的引入是通过在乙酸中使用HBr将6-氟取代基初步转化为6-溴，然后进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联而实现的。使用改进的G3MP2B3 *从头算术方法研究了四氯甲基吡啶腈的halex反应的中等区域选择性。这些计算与观察到的反应的区域选择性一致。主要的副产物四氟甲基吡啶腈的再循环通过两种途径显示是可能的。使用LiCl在DMSO中进行四氟吡啶甲酸腈的反向卤代反应，得到氯氟产物的混合物。另外，使用催化性n -Bu在四氟甲基吡啶腈和四氯甲基吡啶之间加扰卤素。4的PCl给可能被再次进行哈莱克斯条件得到另外的4
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Armdt Cynthia

  公开号：US20140046070A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  4-Amino-3-chloro-5-fluoro-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, reaction with hydrazine, halogenation, hydrolysis and esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-3-氯-5-氟-6-(取代基)吡啶酸盐可以通过一系列步骤方便地从3,4,5,6-四氯吡啶甲腈制备，包括氟交换、氨化、与肼反应、卤代、水解和酯化，以及过渡金属辅助偶联。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED 4-AMINO-3-CHLORO-5-FLUORO-PICOLINATES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2668163B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• Process for the preparation of 3-chloro-4,5,6-trifluoro-picolinonitrile
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2901857B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• US8609853B2
  申请人：——

  公开号：US8609853B2

  公开（公告）日：2013-12-17