1,4-phenylene dipropiolate | 721-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,4-phenylene dipropiolate
• 英文别名: (4-Prop-2-ynoyloxyphenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 721-95-9
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: KGFUDVFBWDKARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 丙炔酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到1,4-phenylene dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011

文献信息

• The synthesis of bis(propynoyloxy) aromatics
  作者：Jon R. Wehler、William A. Feld

  DOI：10.1021/je00055a041

  日期：1989.1
• WEHLER, JON R.;FELD, WILLIAM A., J. CHEM. AND ENG. DATA, 34,(1989) N, C. 142-143
  作者：WEHLER, JON R.、FELD, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。