methyl 2-(phenylthio)hexadecanoate | 111722-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(phenylthio)hexadecanoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylsulfanyl)hexadecanoate；methyl 2-phenylsulfanylhexadecanoate
• CAS: 111722-89-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂S
• 分子量: 378.62
• InChiKey: KCOFIBVCTDPEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 methyl 2-(phenylthio)hexadecanoate 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAKABAYASHI, SHOJI;OGAWA, HIDEKI;UENO, NAOMI;KUNIEDA, NORIO;MANDAI, TADAK+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 875-878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active Litsenolide C
  作者：Shoji Wakabayashi、Hideki Ogawa、Naomi Ueno、Norio Kunieda、Tadakatsu Mandai、Junzo Nokami

  DOI：10.1246/cl.1987.875

  日期：1987.5.5

  Lithium enolate, derived from alkyl 2-(phenylthio)alkanoate with lithium diisopropylamide, reacted with aldehyde in the presence of diethylaluminum chloride to give alkyl 2-phenylthio-2-alkyl-3-hydroxyalkanoate, which was converted to 2-alkylidene-3-hydroxy-alkanoate via thermolysis of the corresponding sulfoxide. The title compound was synthesized from methyl 2-(phenylthio)hexadecanoate and (R)-(

  烯醇锂衍生自 2-(苯硫基)链烷酸烷基酯和二异丙基氨基锂，在二乙基氯化铝存在下与醛反应生成 2-苯硫基-2-烷基-3-羟基链烷酸烷基酯，再转化为 2-亚烷基-3-通过相应亚砜的热解生成羟基链烷酸酯。采用该方法由2-(苯硫基)十六酸甲酯和(R)-(+)-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙醛合成标题化合物。