N²-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine | 42048-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: N2-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine；3-amino-2-(p-chloroanilino)pyridine；TCMDC-142349；MMV676524；3-amino-2-(4-chlorobenzeneamino)pyridine；2-N-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine
• CAS: 42048-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD11201904
• 分子量: 219.673
• InChiKey: BVPIXCUHSLXOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  379.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-3H-v-triazolo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Murtedsa bin; Parrick, John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 577 - 593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N²-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• PVP-Pd nanoparticles as efficient catalyst for nitroarene reduction under mild conditions in aqueous media
  作者：Paula M. Uberman、Carolina S. García、Julieta R. Rodríguez、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c6gc02710e

  日期：——

  Towards an efficient, mild and sustainable approach for nitroarene hydrogenation by Pd nanoparticles in aqueous medium.

  朝着在水介质中通过钯纳米颗粒进行高效、温和和可持续的硝基芳烃加氢方法。
• Azabenzimidazole Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140235612A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention is directed to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及以下化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。
• 3,4-Dihydro-3-oxopyrido[2,3-b]-pyrazines, compositions and use thereof
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04296114A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 is phenyl substituted by halogen, alkoxy, alkyl, carboxy-alkyl, --NR.sub.4 R.sub.5, carboxy or alkoxy carbonyl, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, mono- or di-carboxy alkyl, halo, alkoxy, phenyl, halo-phenyl, hydroxy, phenoxy, thiol, thioalkoxy, thiophenoxy, --NR.sub.4 R.sub.5, cyano, --COOH, carboxyureido, --CF.sub.3, --COR.sub.6, hydroxyalkyl, aminoalkyl, or alkoxy substituted by NR.sub.4 R.sub.5, ring A is a benzene or a pyridine ring which optionally carries up to 4 substituents R.sub.3, which may be the same or different, R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, phenyl, halophenyl or alkyl, the alkyl optionally being substituted by alkoxy or by a mono- or di-alkyl or unsubstituted amino group; or R.sub.4 and R.sub.5, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a piperidine, morpholine or an optionally alkyl substituted piperazine ring, and R.sub.6 is hydrogen or alkyl, provided that (i) when R.sub.1 is phenyl substituted by chlorine or bromine, ring A is not a benzene ring substituted by chlorine or bromine, or (ii) when R.sub.1 is phenyl substituted by methoxy R.sub.3 is not phenyl, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof. There are also described methods for making the compounds and pharmaceutical, e.g. anti-inflammatory, compositions containing the compounds.

  描述了式I的化合物，其中R.sub.1是被卤素、烷氧基、烷基、羧基烷基、--NR.sub.4 R.sub.5、羧基或烷氧基羰基取代的苯基，R.sub.3是氢、烷基、单或双羧基烷基、卤素、烷氧基、苯基、卤代苯基、羟基、苯氧基、硫醇、硫代烷氧基、硫代苯氧基、--NR.sub.4 R.sub.5、氰基、--COOH、羧基脲基、--CF.sub.3、--COR.sub.6、羟基烷基、氨基烷基，或被NR.sub.4 R.sub.5取代的烷氧基，环A是苯环或吡啶环，可选地带有多达4个取代基R.sub.3，这些取代基可以相同也可以不同，R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、苯基、卤代苯基或烷基，其中烷基可选地被烷氧基、单烷基或双烷基或未取代氨基取代；或R.sub.4和R.sub.5，连同它们连接的氮原子，形成哌啶、吗啡或可选地烷基取代的哌嗪环，R.sub.6是氢或烷基，但是当R.sub.1是被氯或溴取代的苯基时，环A不是被氯或溴取代的苯环，或者当R.sub.1是被甲氧基取代的苯基时，R.sub.3不是苯基，以及药学上可接受的盐、酯和酰胺。还描述了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物，例如抗炎药物。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。