2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-[3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide | 127966-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-[3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 127966-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: SMMKKYRJASCIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-[3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide 以 吡啶 为溶剂， 以71%的产率得到2-[2-Oxo-2-[3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylamino]ethyl]sulfanylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙硫基）-乙酰胺的合成及药理特性作为抗溃疡药。一世。

  摘要：

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3035
• 作为产物：
  描述：

  Methyl S-(2-Hydroxyethyl)thioglycolate 、 3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylamine 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-[3-[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙硫基）-乙酰胺的合成及药理特性作为抗溃疡药。一世。

  摘要：

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3035

文献信息

• INDOLEACETIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382854A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  The invention relates to indoleacetic acid derivatives represented by general formula (I), [wherein X represents a piperidino group, a 1-pyrrolidinyl group or a 3-hydroxy-1-pyrrolidinyl group, Y represents a, (wherein R' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and ℓ represents 0, 1 or 2) or β, (wherein R2 represents a hydrogen atom, a lower akyl group or a hydroxy group, m represents 0, 1 or 2, and n represents 1, 2 or 3)] and their salts, and antiinflammatory agents, antirheumatic agents and antiulcer agents containing them as active ingredients. The compounds possess a strong antiinflammatory action while causing extremely reduced troubles of digestive organs which is a serious defect with conventional non-steroidal antiinflammatory agents, and possess an excellent antiulcer action as well.

  本发明涉及通式（I）代表的吲哚乙酸衍生物，[其中 X 代表哌啶基、1-吡咯烷基或 3-羟基-1-吡咯烷基，Y 代表 a，（其中 R' 代表氢原子或低级烷基，ℓ 代表 0、其中 R2 代表氢原子、低级烷基或羟基，m 代表 0、1 或 2，n 代表 1、2 或 3）]及其盐类，以及含有它们作为活性成分的抗炎剂、抗风湿剂和抗溃疡剂。这些化合物具有很强的消炎作用，同时能极大地减少消化器官的不适（这是传统非甾体类消炎药的一个严重缺陷），而且还具有很好的抗溃疡作用。
• CEDA, IKUO;ISHII, KATSUYUKI;SHINOZAKI, KATSUO;SEIKI, MASAO;ARAI, HEIHACHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3035-3041
  作者：CEDA, IKUO、ISHII, KATSUYUKI、SHINOZAKI, KATSUO、SEIKI, MASAO、ARAI, HEIHACHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological properties of N-(3-{3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy}propyl)-2-(2-hydroxyethylthio)acetamide and related compounds as antiulcer agents. I.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SHINOZAKI、Masao SEIKI、Heihachiro ARAI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.3035

  日期：——

  N-Phenoxypropylacetamide derivatives were prepared and tested for antiulcer activity. These compounds exhibited both gastric acid antisecretory and cytoprotective properties. Structure-activity studies led to the identification of N-[3-(3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy)propyl]-2-(2-hydroxyethylt hio)acetamide (8), which was selected for further development and clinical evaluation.

  制备了N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物，并测试了其抗溃疡活性。这些化合物显示出胃酸的抗分泌和细胞保护性能。结构活性研究导致鉴定出N- [3-（3-（1-（哌啶基甲基甲基）苯氧基）丙基] -2-（2-羟乙基硫代）乙酰胺（8），该化合物被选作进一步开发和临床评估。