3,5-二甲基-2-联苯醇 | 21389-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-2-联苯醇
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-phenylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-Hydroxy-3,5-dimethyl-biphenyl；[1,1-Biphenyl]-2-ol,3,5-dimethyl-
• CAS: 21389-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZIXTUODBTCADKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-联苯醇 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以71 %的产率得到5-(azidomethyl)-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  过氧化二苯甲酰作为多功能氧化剂，用于使用季铵碘化物或溴化物对苯酚进行氧化叠氮化。

  摘要：

  过氧化二苯甲酰作为一种通用氧化剂，用于碘化季铵或溴化物催化的苯酚衍生物与 NaN 3的反应。虽然使用碘化物可以在这些氧化条件下进行有效的苄基叠氮化，但使用溴化物可以进行脱芳香叠氮化。这两种方法均已成功应用于不同的苯酚衍生物，并首次验证了使用手性季铵盐的对映选择性变体。还获得了溴化铵。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300405
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-bromomethyl-biphenyl-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-2-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  Jensen,S.; Loefgren,N., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 2471 - 2475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Electrosynthesis and Bifunctional Squaramide Catalysis in the Asymmetric Detrifluoroacetylative Alkylation Reactions
  作者：Xihao Chang、Jiayin Zhang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1002/ange.202006903

  日期：2020.10.12

  enantioselective bifunctional squaramide‐catalyzed detrifluoroacetylative alkylation reaction has been developed under electrochemical conditions. The unified strategy based on this key tandem methodology has been divergently explored for the asymmetric synthesis of fluorine‐containing target molecules with good stereocontrol (up to 95 % ee). Furthermore, this asymmetric catalytic reaction combines the

  摘要在电化学条件下开发了对映选择性双功能方酰胺催化的脱三氟乙酰化烷基化反应。基于这一关键串联方法的统一策略已经被不同程度地探索用于不对称合成具有良好立体控制的含氟目标分子（高达 95%伊）。此外，这种不对称催化反应结合了电合成和有机催化的优点，可用于制备含有 C-F 三级立体中心的生物相关产品。
• Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper
  作者：Ken Takaki、Yohei Shimasaki、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.75.311

  日期：2002.2

  Oxidation of 2,6-disubstituted 4-methylphenols with dioxygen by using a CuCl2-poly(4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridine) catalyst gave the corresponding 4-hydroxybenzaldehydes in high yields. The activity of the catalyst and the selectivity of the products significantly depended on the reaction conditions and the composition of the catalyst. When the molar ratio of the bipyridine unit of the polymer ligand to Cu was unity, i.e., N/Cu = 2, the best results were obtained. Moreover, the reaction is likely to be promoted by coordination of the products to the catalyst. Similarly, 2,3,6-trimethylphenol and related compounds were converted to p-benzoquinones selectively with a CuCl2-poly(4-vinylpyridine) catalyst. These polymer-supported catalysts were readily recovered and are reusable without noticeable decrease of their activity.

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。
• Asymmetric Lewis Acid Catalyzed Electrochemical Alkylation
  作者：Qinglin Zhang、Xihao Chang、Lingzi Peng、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.201901801

  日期：2019.5.20

  Lewis‐acid catalysis and electrochemistry represent two powerful fields that have found widespread application in organic chemistry. Reported herein is an asymmetric electrosynthesis in combination with a chiral Ni catalyst leading to an intermolecular alkylation reaction in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee). Mechanistic studies suggest that the Lewis‐acid‐bound radical

  路易斯酸催化和电化学代表了两个在有机化学中得到广泛应用的强大领域。本文报道的是不对称电合成与手性Ni催化剂的组合，其以良好的收率和极好的对映选择性（高达97％ee）导致分子间烷基化反应。机理研究表明，单电子阳极氧化过程中与路易斯酸键合的自由基中间体会选择性地与苄基自由基发生反应，生成所需的加合物。
• Comparative arylation reactions with pentaphenylbismuth and with triphenylbismuth carbonate
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Claude Blazejewski、Brigitte Charpiot、David J. Lester、William B. Motherwell、M. Teresa Barros Papoula

  DOI：10.1039/c39800000827

  日期：——

  Pentaphenylbismuth is a useful reagent for the specific ortho-phenylation of phenols under very mild conditions, a comparison of this reagent with triphenylbismuth carbonate being drawn; arylation reactions of the carbonate have been extended to include nitro-compounds and amides.

  五苯甲基铋是在非常温和的条件下使酚类特定邻苯基化的有用试剂，该试剂与碳酸三苯铋进行了比较；碳酸盐的芳基化反应已扩展到包括硝基化合物和酰胺。
• Sustainable electrochemical dehydrogenative C(sp³)–H mono/di-alkylations
  作者：Jin-Yu He、Wei-Feng Qian、Yan-Zhao Wang、Chaochao Yao、Nana Wang、Huilin Liu、Bing Zhong、Cuiju Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1gc04479f

  日期：——

  Catalyst-free, direct electrooxidative phenol derivatives C(sp3)–H mono- and di-alkylation reaction have been developed. In contrast to previous typical oxidative and electrochemical coupling, this electrosynthetic approach enables selective mono- and di-alkylations through metal- and external oxidant-free mild conditions via easily available electrodes. Advances of this strategy were proven by an

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。