5-(1-methylene-allyl)-pyrolidin-2-one | 80522-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(1-methylene-allyl)-pyrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Buta-1,3-dien-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 80522-97-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD19219940
• 分子量: 137.181
• InChiKey: YNFWZMUVVISFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 buta-2,3-dienyltrimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-(1-methylene-allyl)-pyrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d

文献信息

• Unprecedented rearrangements via allenes as π-participants in α-acyliminium ion cyglisations
  作者：Peter M.M. Nossin、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81887-6

  日期：1981.1

  Upon HCOOH reaction of ethoxylactams - the terminally unsubstituted allenes and underwent a [3,3] sigmatropic rearrangement. The dimethyl allenes 1b and 1c afforded only products from an α-acyliminium ion cyclisation.

  在乙氧基内酰胺的HCOOH反应-末端未取代的亚丙基上，发生[3,3]σ重排。二甲基烯丙基1b和1c仅提供α-酰基亚胺离子环化的产物。
• NOSSIN, P. M. M.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3289-3292
  作者：NOSSIN, P. M. M.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——