1,2-Dicyclopropyl-2-phenylaethylen | 23772-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Dicyclopropyl-2-phenylaethylen
• 英文别名: 2,2-Dicyclopropylstyren；(2,2-Dicyclopropylethenyl)benzene；2,2-dicyclopropylethenylbenzene
• CAS: 23772-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: KUDCPQATIXNRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1,2-Dicyclopropyl-2-phenylaethylen 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1,1-dichloro-2,2-dicyclopropyl-3-phenyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1930 - 1935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,1-dicyclopropyl-1-ethanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 180.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以73%的产率得到1,2-Dicyclopropyl-2-phenylaethylen
  参考文献：
  名称：

  Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1930 - 1935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Julia–Kocienski Olefination – Application to the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200600478

  日期：2006.10

  with carbonyl compounds employing phosphazene base P4-tBu at room temp. in THF, affording tri- and tetrasubstituted olefins in good yields. The Julia–Kocienski olefination between primary alkyl BTFP sulfones 8a,b and aromatic and aliphatic ketones affords the corresponding trisubstituted alkenes in good yields and low stereoselectivities. On the other hand, higher yields and stereoselectivities are

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Syntheses of di-, tri-, and tetra-cyclopropylethylenes
  作者：Tsutomu Teraji、Ichiro Moritani、Emako Tsuda、Shinya Nishida

  DOI：10.1039/j39710003252

  日期：——

  Cyclopropylethylenes have been prepared by Wittig reactions, by coupling of dicyclopropylcarbene, and by dehydration of a suitably substituted ethanol. The scope and limitations of these preparations are discussed, particularly with regard to the synthetic application of the Wittig reaction to tetrasubstituted ethylenes.

  环丙基乙烯是通过Wittig反应，通过二环丙基卡宾的偶联以及适当取代的乙醇的脱水制得的。讨论了这些制剂的范围和局限性，特别是关于Wittig反应在四取代乙烯上的合成应用。
• Novel photoreactions of styrylcyclopropanes via photo-induced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Katsutoshi Yoshioka、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39840001665

  日期：——

  9,10-Dicyanoathracene-sensitized photoreaction of styrylcyclopropanes in the presence of Cu(BF4)2 in MeCN–MeOH gives α-cyclopropyl nenzyl ketones as major products, which are produced via a two-electron oxidation of styrylcyclopropanes followed by a 1,2-migration of the cyclopropyl group.

  在MeCN-MeOH中，在Cu（BF 4）2存在下，苯乙烯基环丙烷的9,10-二氰基蒽对光敏反应产生α-环丙基苄基酮作为主要产物，该产物是通过苯乙烯基环丙烷的两电子氧化反应，然后由1，环丙基的2-迁移。
• Thermal [2 + 2] cycloaddition of cyclopropylethylene with tetracyanoethylene
  作者：Shinya Nishida、Ichiro Moritani、Tsutomu Teraji

  DOI：10.1021/jo00950a021

  日期：1973.5
• Aryl and vinyl cyclopropanes through the in situ generation of B-cyclopropyl-9-BBN and its Suzuki–Miyaura coupling
  作者：John A. Soderquist、Ramon Huertas、Gisela Leon-Colon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00605-5

  日期：2000.6

  Dihydroboration of propargyl bromide with 9-BBN-H followed by treatment of the adduct with aqueous sodium hydroxide affords the hydroxy(cyclopropyl)borate complex (1), which undergoes efficient palladium-catalyzed cross-coupling to produce a variety of aryl and vinyl cyclopropanes (2) in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.