7,8-dehydro-7,8-dimethylindolizidin-2-one | 125486-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7,8-dehydro-7,8-dimethylindolizidin-2-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 125486-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RDDOKOVPYWKFMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4,5-Dimethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到7,8-dehydro-7,8-dimethylindolizidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient in situ procedure for effecting inter- and intramolecular Diels-Alder reactions of N-sulfonyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99396-1

文献信息

• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。
• SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3037-3040
  作者：SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• EDWARDS, OLIVER E.;GREAVES, AUSTIN M.;SY, WING-WAH, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1163-1172
  作者：EDWARDS, OLIVER E.、GREAVES, AUSTIN M.、SY, WING-WAH

  DOI：——

  日期：——
• A convenient in situ procedure for effecting inter- and intramolecular Diels-Alder reactions of N-sulfonyl imines
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99396-1

  日期：1989.1