(E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime | 169153-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime
• 英文别名: Z-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-(2-hydroxy-phenyl)-methanone O-methyl-oxime；2-[(E)-C-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxycarbonimidoyl]phenol
• CAS: 169153-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: NGTOQTNVQSGXIS-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 氟嘧菌酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE

  摘要：

  制备氟吡唑的过程包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸酯反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1是卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡唑。

  公开号：

  WO2015006203A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯并[b]呋喃 在 盐酸 、 甲醇 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-(5,6-dihydro-[1,4,2]dioxazin-3-yl)-(2-hydroxyphenyl)-methanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE

  摘要：

  制备氟吡唑的过程包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸酯反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1是卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡唑。

  公开号：

  WO2015006203A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZINE-3-YL) (2-HYDROXYPHENYL) METHANONE O-METHYL OXIME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE O-MÉTHYL OXIME DE (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZIN-3-YL) (2-HYDROXYPHÉNYL)MÉTHANONE
  申请人：ARYSTA LIFESCIENCE CORP

  公开号：WO2016193822A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A process for preparing (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime is described which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (1) with at least one nitrite selected from n-butyl nitrite and tert-butyl nitrite, in the presence of a metal alkoxide to form (2Z,32)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (2) as the predominant isomer; (ii) reacting the (2Z,3Z)-2,3-benzofuran-dione O -methyl dioxime (2) with 2- haloethanol to form (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) O3 -methyl dioxime (3); and (iii) reacting the (2Z,3Z)-benzofuran-2,3-dione 02-(2-hydroxyethyl) & -methyl dioxime (3) with an acid to form (E)-(5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl)(2- hydroxyphenyl)methanone (9-methyl oxime (4);

  描述了一种制备(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟的方法，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(1)与n-丁基亚硝酸酯和叔丁基亚硝酸酯中至少一种进行反应，在金属烷氧化物存在下形成(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-3-甲基二肟(2)作为主要异构体；(ii)将(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-甲基二肟(2)与2-卤乙醇反应，形成(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(3)；(iii)将(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O-甲基二肟(3)与酸反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(4)。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOXASTROBIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2021250558A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides an improved process for the preparation of fluoxastrobin and intermediates thereof. The present invention provides a process for the preparation of fluoaxastrobin, 4,6-dichloro-5-fluoro-pyrimidine and diethyl 2-chloromalonate that are substantially free of unwanted impurities.

  该发明提供了一种改进的用于制备氟吡唑酯及其中间体的工艺。本发明提供了一种用于制备氟吡唑酯、4,6-二氯-5-氟嘧啶和二乙基2-氯丙二酸酯的工艺，这些工艺基本上不含有不需要的杂质。
• Process for preparing 3-(1-hydroxphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06335454B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728). Furthermore, the invention relates to novel 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, to novel intermediates for their preparation and to a plurality of processes for preparing the novel intermediates.

  本发明涉及一种新型制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂噁唑的方法，该方法被用作制备具有杀真菌性质的化合物的中间体（WO 95-04728）。此外，该发明涉及新型3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂噁唑，用于其制备的新型中间体，以及制备这些新型中间体的多种方法。
• Method for producing asymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030092723A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention relates to a novel process for preparing known asymmetrical 4,6-bis(aryloxy)pyrimidine derivatives.

  这项发明涉及一种用于制备已知非对称4,6-双(芳氧基)嘧啶衍生物的新工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDALLY ACTIVE STROBILURIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE STROBILURINE À ACTIVITÉ FONGICIDE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2020212928A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a process for the preparation of strobilurin of compounds of Formula (I) of and its intermediates using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene or salts thereof, or derivatives thereof as a catalyst. The present invention provides the compounds of formula (I) in high yield and high purity.

  本发明涉及一种利用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯或其盐或衍生物作为催化剂的制备化合物式(I)的斯特罗比鲁林及其中间体的方法。本发明以高产率和高纯度提供了式(I)化合物。