P,P-dimethylphosphinoylacetonitrile | 89630-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: P,P-dimethylphosphinoylacetonitrile
• 英文别名: 2-(dimethylphosphoryl)acetonitrile；dimethyl (cyanomethyl)phosphonate；Acetonitrile, (dimethylphosphinyl)-；2-dimethylphosphorylacetonitrile
• CAS: 89630-50-2
• 化学式: C₄H₈NOP
• 分子量: 117.087
• InChiKey: KYKNMVJWVRZODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-dimethylphosphinoylacetonitrile 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(二甲基磷酰基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用（三甲基甲硅烷基）二甲基亚膦酸酯制备生物相关二甲基膦酰基衍生化合物的便捷制备方法

  摘要：

  摘要 开发了一种方便的制备（三甲基甲硅烷基）二甲基亚膦酸酯的方法。后者的合成潜力通过制备二甲基膦酰基衍生的腈、胺、丙酮、乙酸和乙酰乙酸作为药物和材料化学的重要组成部分来例证。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.2025054
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(三甲基硅氧基)膦 、 氯乙腈 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到P,P-dimethylphosphinoylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用（三甲基甲硅烷基）二甲基亚膦酸酯制备生物相关二甲基膦酰基衍生化合物的便捷制备方法

  摘要：

  摘要 开发了一种方便的制备（三甲基甲硅烷基）二甲基亚膦酸酯的方法。后者的合成潜力通过制备二甲基膦酰基衍生的腈、胺、丙酮、乙酸和乙酰乙酸作为药物和材料化学的重要组成部分来例证。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.2025054

文献信息

• Synthesis of strychnine and the Wieland-Gumlich aldehyde
  作者：Philip Magnus、Melvyn Giles、Roger Bonnert、Gary Johnson、Leslie McQuire、Mark Deluca、Andrew Merritt、Chung S. Kim、Nigel Vicker

  DOI：10.1021/ja00071a025

  日期：1993.9

  with (phenylthio)acetic acid activated by bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic acid to give amide 15. Treatment of 15 with sodium hydride in tetrahydrofuran at 25 o C resulted in rapid conversion into a single diastereomer, 16. This same conjugate addition has been conducted at the sulfoxide oxidation level and also with a chiral sulfoxide to provide optically active compounds (Scheme VI). Conversion

  四环胺 9 通过几个步骤转化为仲胺 13 并用由双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酸活化的（苯硫基）乙酸乙酰化，得到酰胺 15。 15 在四氢呋喃中用氢化钠处理 25 o C 导致快速转化为单一的非对映异构体，16。在亚砜氧化水平下进行相同的共轭加成，并且还与手性亚砜一起进行，以提供旋光化合物（方案 VI）。亚砜 19 转化为二酮 27，然后缩酮化和还原得到叔胺 34。用乙酸汞去保护和氧化得到核心的士的宁骨架 36。36 中的 β-氨基丙烯酸酯双键被还原得到 39，然后差向异构化得到 40。酯40被保护为磺酰胺衍生物44，将酯还原得到 45。醇 45 经正常酸水解得到半缩酮 47。 Wieland-Gumlich 醛 48 通过方案 XI 所示的路线转化为中继化合物，从而提供了一个方便的关联和短路线到 47 . Hemiketal 47 转化为酮 52 并在 25°C 下用 (EtO) 2 P(O)CH
• Dahl, Otto; Henriksen, Ulla; Trebbien, Claus, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 7, p. 639 - 642
  作者：Dahl, Otto、Henriksen, Ulla、Trebbien, Claus

  DOI：——

  日期：——
• DAHL, O.;HENRIKSEN, U.;TREBBIEN, C., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 7, 639-642
  作者：DAHL, O.、HENRIKSEN, U.、TREBBIEN, C.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient preparative approaches to biorelevant dimethylphosphinoyl-derived compounds with the use of (trimethylsilyl)dimethylphosphinite
  作者：Anastasiia M. Aleksandrova、Ludmyla V. Bezgubenko、Alona S. Cherednichenko、Petro P. Onys’ko、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1080/10426507.2021.2025054

  日期：2022.6.3

  Abstract A convenient procedure for the preparation of (trimethylsilyl)dimethylphosphinite was developed. The synthetic potential of the latter was exemplified by the preparation of dimethylphosphinoyl-derived nitriles, amines, acetone, acetic and acetoacetic acids as valuable building blocks for medicinal and materials chemistry.

  摘要 开发了一种方便的制备（三甲基甲硅烷基）二甲基亚膦酸酯的方法。后者的合成潜力通过制备二甲基膦酰基衍生的腈、胺、丙酮、乙酸和乙酰乙酸作为药物和材料化学的重要组成部分来例证。