6-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)hexanoic acid | 188712-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)hexanoic acid
• 英文别名: 6-{[8-(diethylamino)-12-oxo-12H-10-oxa-5-azatetraphen-3-yl]oxy}hexanoic acid；6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 188712-77-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: PMBQDHQYMDEYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)hexanoic acid 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Allyl 6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium trimethylsilonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 6-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c

文献信息

• Liposomal FRET Assay Identifies Potent Drug‐Like Inhibitors of the Ceramide Transport Protein (CERT)
  作者：Doaa Samaha、Housam H. Hamdo、Xiaojing Cong、Fabian Schumacher、Sebastian Banhart、Öznur Aglar、Heiko M. Möller、Dagmar Heuer、Burkhard Kleuser、Essa M. Saied、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/chem.202003283

  日期：2020.12.15

  Ceramide transfer protein (CERT) mediates non‐vesicular transfer of ceramide from endoplasmic reticulum to Golgi apparatus and thus catalyzes the rate‐limiting step of sphingomyelin biosynthesis. Usually, CERT ligands are evaluated in tedious binding assays or non‐homogenous transfer assays using radiolabeled ceramides. Herein, a facile and sensitive assay for CERT, based on Förster resonance energy

  神经酰胺转移蛋白（CERT）介导神经酰胺从内质网到高尔基体的非囊泡转移，从而催化鞘磷脂生物合成的限速步骤。通常，CERT 配体在繁琐的结合测定或使用放射性标记神经酰胺的非均相转移测定中进行评估。本文提出了一种基于福斯特共振能量转移 (FRET) 的简单且灵敏的 CERT 检测方法。为此，我们混合了供体和受体囊泡，每个囊泡含有不同的荧光神经酰胺种类。通过 CERT 介导的荧光神经酰胺转移，建立了 FRET 系统，尽管组件具有高疏水性，但仍可以在 96 孔板格式中进行读数。对 2000 种化合物库的筛选产生了两种新的有效 CERT 抑制剂。一种被批准用于人类，另一种被批准用于动物。通过定量质谱和共聚焦显微镜对细胞活性的评估表明，神经酰胺运输和鞘磷脂生物合成受到抑制。
• Amplification of a FRET Probe by Lipid-Water Partition for the Detection of Acid Sphingomyelinase in Live Cells
  作者：Thomas Pinkert、David Furkert、Thomas Korte、Andreas Herrmann、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/anie.201611706

  日期：2017.3.1

  monitoring of acid sphingomyelinase (ASM) activity is crucial for investigating its role in lipid‐mediated signaling processes. In this study, we synthesized fluorescent phosphosphingolipids capable of FRET by phosphorodichloridate chemistry. These sphingomyelin analogues are substrates for recombinant human ASM and can be used to monitor ASM activity by fluorescence spectroscopy. Incubation with cell lysates

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。
• A Chemogenetic Approach for the Optical Monitoring of Voltage in Neurons
  作者：Mayya Sundukova、Efthymia Prifti、Annalisa Bucci、Kseniia Kirillova、Joana Serrao、Luc Reymond、Miwa Umebayashi、Ruud Hovius、Howard Riezman、Kai Johnsson、Paul A. Heppenstall

  DOI：10.1002/anie.201812967

  日期：2019.2.18

  Optical monitoring of neuronal voltage using fluorescent indicators is a powerful approach for the interrogation of the cellular and molecular logic of the nervous system. Herein, a semisynthetic tethered voltage indicator (STeVI1) based upon nile red is described that displays voltage sensitivity when genetically targeted to neuronal membranes. This environmentally sensitive probe allows for wash‐free

  使用荧光指示剂对神经元电压进行光学监测是询问神经系统细胞和分子逻辑的有效方法。本文描述了一种基于尼罗红的半合成系留电压指示剂（STeVI1），当基因靶向神经元膜时，该指示剂表现出电压敏感性。这种环境敏感的探针可实现免清洗成像，并忠实地检测神经元的阈值以上和阈值以下活动。
• BENZOPHENOXAZINE DYES
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：EP0885263A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US6166202A
  申请人：——

  公开号：US6166202A

  公开（公告）日：2000-12-26