3,5-二甲基吡唑2-醇 | 60187-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,5-二甲基吡唑2-醇
• 中文别名: 2-羟基-3,5-二甲基吡嗪；3,5-二甲基吡嗪-2-醇；3,5-二甲基吡唑-2-醇
• 英文名称: 3,5-dimethylpyrazin-2-ol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 60187-00-0
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD00126947
• 分子量: 124.142
• InChiKey: AJYKJVCIKQEVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

DPO是一种菌群感应（QS）自诱导物，与VqmA转录因子结合并激活它。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑2-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-(3,5-dimethylpyrazin-2-yl)-12-fluoro-7a,13-dihydro-7H-[1,2,4]triazolo[4',3':1,6]pyrido[3,2-b]benzofuro[4,3-fg][1,4]oxazonine-14(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。

  公开号：

  WO2020190754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二甲基吡嗪 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以14%的产率得到3,5-二甲基吡唑2-醇
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243531A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GIcNAc hydrolase (OGA) inhibitors of formula (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations. RB is a radical selected from the group consisting of (b-1) to (b-4).

  本发明涉及式(I)的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗OGA抑制对益处的疾病，如特别是tau病变性疾病，如阿尔茨海默病或进行性核上性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩性侧索硬化或前颞叶痴呆症。RB是从（b-1）到（b-4）组成的基团中选取的基团。
• Pyrazines, pyrimidines and pyridazines useful in the treatment of senile
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05260293A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The present invention provides pyrazines, pyridazines or pyrimidines, or salts or prodrugs thereof, substituted on one of the ring carbon atoms thereof with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and independently substituted on each of the other ring carbon atoms with a substituent of low lipophilicity or a hydrocarbon substituent; which compounds stimulate central muscarinic acetylcholine receptors and therefore are useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  本发明提供了吡啶、吡啶嗪或嘧啶，或其盐或前药，其中其中一个环碳原子上取代为非芳香性氮杂环或氮杂双环系统；并且独立地，在其他每个环碳原子上取代为低亲脂性取代基或烃取代基；这些化合物刺激中枢胆碱能受体，因此在治疗神经和精神疾病中是有用的。
• Isolation and Identification of 2-Methoxy-3,5-dimethylpyrazine, a Potent Musty Compound from Wine Corks
  作者：Robert F. Simpson、Dimitra L. Capone、Mark A. Sefton

  DOI：10.1021/jf049484z

  日期：2004.8.1

  5-dimethylpyrazine is an extremely potent compound with an unpleasant, musty, moldy aroma and an aroma threshold in a white wine of 2.1 ng/L. While its contribution to the frequency and intensity of cork taint in bottled wine is yet to be established, it has been assessed by some wine industry personnel as second only to 2,4,6-trichloroanisole as a cause of cork taint in Australian wine.

  在葡萄酒瓶塞的行业评估中，明显地带有“真菌必不可少”的污染的化合物被鉴定为2-甲氧基-3,5-二甲基吡嗪。在气相色谱/气味分析的基础上进行鉴定，使用微量制备技术收集材料，确定所收集材料的化学性质，并通过气相色谱/质谱法与由2-羟基-3合成的真实样品进行比较， 5-二甲基吡嗪。2-甲氧基-3,5-二甲基吡嗪是一种非常有效的化合物，具有令人不快，发霉，发霉的香气，在白葡萄酒中的香气阈值为2.1 ng / L。尽管它对瓶装葡萄酒中软木塞味的频率和强度的贡献尚待确定，但一些葡萄酒行业人员将其评估为仅次于2,4，
• Discovery of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-{[(2,4-Dimethylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}-2-(3-fluorophenyl)-<i>N</i>-(5-fluoropyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide (E2006): A Potent and Efficacious Oral Orexin Receptor Antagonist
  作者：Yu Yoshida、Yoshimitsu Naoe、Taro Terauchi、Fumihiro Ozaki、Takashi Doko、Ayumi Takemura、Toshiaki Tanaka、Keiichi Sorimachi、Carsten T. Beuckmann、Michiyuki Suzuki、Takashi Ueno、Shunsuke Ozaki、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00217

  日期：2015.6.11

  Because modulation of these receptors constitutes a promising target for novel treatments of disorders associated with the control of sleep and wakefulness, such as insomnia, the development of orexin receptor antagonists has emerged as an important focus in drug discovery research. Here, we report the design, synthesis, characterization, and structure–activity relationships (SARs) of novel orexin receptor

  Orexin / hypocretin受体是G蛋白偶联受体的一个家族，由orexin-1（OX 1）和orexin-2（OX 2）受体亚型组成。食欲素受体在整个中枢神经系统中表达，并参与睡眠/觉醒周期的调节。由于这些受体的调节构成了与睡眠和清醒控制相关的疾病（如失眠）的新型治疗的有希望的靶标，因此，orexin受体拮抗剂的开发已成为药物发现研究中的重要重点。在这里，我们报告了新型orexin受体拮抗剂的设计，合成，表征和结构-活性关系（SAR）。对先前开发的化合物的核心结构进行了各种修改（-）-5（铅分子）产生具有改进的化学和药理学特征的化合物。研究提供了潜在的治疗剂，（1 R，2 S）-2-[（（2,4-二甲基嘧啶-5-基）氧基]甲基} -2-（3-氟苯基）-N-（5-氟吡啶） -2-基）环丙烷甲酰胺（E2006），一种口服活性，有效的食欲素拮抗剂。通过使用睡眠参数测量，在体内研究中在小鼠中证明了该功效。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UN TROUBLE À MÉDIATION PAR PRMT5
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022258986A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present disclosure relates to compounds suitable for the inhibition of protein arginine methyl-transferase (PRMT), in particular PRMT5. These compounds may be for use as therapeutic agents, in particular, agents for use in the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.

  本公开涉及适用于抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT），特别是PRMT5的化合物。这些化合物可以用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的药物。