(E)-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine | 105206-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine
• 英文别名: 2-benzylidenylcyclohexylamine；(+/-)-(E)-2-(phenylmethylene)cyclohexylamine；(2E)-2-benzylidenecyclohexan-1-amine
• CAS: 105206-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XFPKIHDGJUBXGC-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶类似物。N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物使单胺氧化酶失活。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。

  DOI：

  10.1021/jm00403a013
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Phenylmethylene)cycloalkylamines and -azetidines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04540690A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  2-(Phenylmethylene)cycloalkylamines and -azetidines of the formula ##STR1## and acid addition salts thereof, e.g., 1-[2-(phenylmethylene)cyclohexyl]azetidine, and related compounds, which have analgesic, antidepressant and mixed analgesic/antidepressant central nervous system (CNS) activities, and which are useful in treating pain and/or depression in mammals including humans. The invention provides processes for preparing the compounds as well as compositions containing the compounds and methods for using the compounds as analgesic and/or antidepressant drugs for humans and valuable mammalian animals.

  本发明涉及公式##STR1##的2-(苯亚甲基)环烷胺和-氮杂环己烷化合物及其酸加成盐，例如1-[2-(苯亚甲基)环己基]氮杂环己烷和相关化合物。这些化合物具有镇痛、抗抑郁和镇痛/抗抑郁的中枢神经系统(CNS)活性，并且对于治疗哺乳动物包括人类的疼痛和/或抑郁症是有用的。本发明提供了制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的组合物和将这些化合物用作人类和有价值的哺乳动物的镇痛和/或抗抑郁药物的方法。
• 2-(Phenylmethylene)cycloalkyl-azetidines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04652559A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  2-(Phenylmethylene)cycloalkylamines and -azetidines of the formula ##STR1## and acid addition salts thereof, e.g., 1-[2-(phenylmethylene)cyclohexyl]azetidine, and related compounds, which have analgesic, antidepressant and mixed analgesic/antidepressant central nervous system (CNS) activities, and which are useful in treating pain and/or depression in mammals including humans. The invention provides processes for preparing the compounds as well as compositions containing the compounds and methods for using the compounds as analgesic and/or antidepressant drugs for humans and valuable mammalian animals.

  本发明涉及公式为##STR1##的2-(苯亚甲基)环烷胺和-氮杂环烷化合物及其酸加成盐，例如1-[2-(苯亚甲基)环己基]氮杂环烷和相关化合物。这些化合物具有镇痛、抗抑郁和混合镇痛/抗抑郁中枢神经系统(CNS)活性，并且对于治疗哺乳动物包括人类的疼痛和/或抑郁有用。本发明提供制备这些化合物的方法以及含有这些化合物的组合物和使用这些化合物作为人类和有价值的哺乳动物的镇痛和/或抗抑郁药物的方法。
• LAURENT, A.;MISON, P.;NAFTI, ABDELHAFID;BEN, CHEIKH, RIDHA;CHAABOUNI, RIF+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 354-355
  作者：LAURENT, A.、MISON, P.、NAFTI, ABDELHAFID、BEN, CHEIKH, RIDHA、CHAABOUNI, RIF+

  DOI：——

  日期：——
• SZMUSZKOVICZ, J.
  作者：SZMUSZKOVICZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• SZMUSZKOVICZ, JACOB
  作者：SZMUSZKOVICZ, JACOB

  DOI：——

  日期：——