Ethyl 4-cyano-2-(phenylethynyl)phenylcarbamate | 215997-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-cyano-2-(phenylethynyl)phenylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[4-cyano-2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 215997-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: VGCSZLPRDHAAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-cyano-2-(phenylethynyl)phenylcarbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-苯基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。

  DOI：

  10.1039/a808842j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 ethyl N-(4-cyano-2-iodophenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 4-cyano-2-(phenylethynyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。

  DOI：

  10.1039/a808842j

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 3-Alkenyl-indoles by the Palladium-catalyzed Cyclization Followed by Alkenylation (Heck Reaction)
  作者：Takao Sakamoto、Akito Yasuhara、Masashi Kaneko

  DOI：10.3987/com-98-8205

  日期：——
• Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Yuichi Kanamori、Masashi Kaneko、Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a808842j

  日期：——

  The cyclization reaction of various 2-ethynylanilines, which were easily synthesized from 2-haloanilines by the palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes, with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to yield 2-substituted indoles proceeded at refluxing or room temperature in THF in excellent yields without affecting the bromo, chloro, cyano, ethoxycarbonyl, and ethynyl groups.

  通过钯催化的末端炔烃与2-卤代苯胺的反应，易于合成的各种2-乙炔基苯胺，在四丁基氟化铵（TBAF）的作用下，以优异的产率在回流或室温下的四氢呋喃中进行环化反应，生成2-取代的吲哚，且不影响溴、氯、氰基、乙氧羰基和乙炔基团。