4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine | 1589533-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine
• 英文别名: N-methyl-5-[(piperidin-4-yl)oxy]-N-propylpentan-1-amine；N-methyl-5-piperidin-4-yloxy-N-propylpentan-1-amine
• CAS: 1589533-98-1
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O
• 分子量: 242.405
• InChiKey: DOLKDOOYFFWTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-5-[(1-phenethylpiperidin-4-yl)oxy]-N-propylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶及其作为非咪唑组胺H3受体拮抗剂的柔性3-（氨基）丙氧基类似物：进一步的结构-活性关系探索和体内外药理学评价

  摘要：

  突触前的组胺H3受体（H3R）充当自身或异源受体，分别控制组胺和中枢神经系统（CNS）中其他神经递质的释放。H3R拮抗剂增强了几种神经递质的细胞外水平，人们对有效的，可穿透脑的H3受体拮抗剂/反向激动剂产生了浓厚的兴趣，以补偿各种神经系统疾病中存在的神经递质缺陷。我们已经显示，N-丙基戊基-1-胺的1-[（（苄基呋喃-2-基）甲基]哌啶基-4-氧基和苄基衍生物对豚鼠H3受体（空肠）具有很高的体外效力， pA2 = 8.47和7.79（使用的参考化合物是硫代过酰胺，pA2 = 8.67）。此外，用3-（甲基氨基）丙氧基链取代4-羟基哌啶后，第一组的pA2值降低，而第二组的pA2值升高。在这里，我们提出的数据对延长4-羟基哌啶或3-（甲基氨基）丙-1-醇的氮与亲脂残基之间的脂肪链的影响。此外，评估了该系列非咪唑H3受体拮抗剂/反向激动剂中最具活性的化合物，即ADS-003，对在HEK-293T

  DOI：

  10.3390/ijms19041243
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的1-取代甲基-4- [5-（N-甲基-N-丙基氨基）戊氧基]哌啶和选定的1-[（（N-取代-N-甲基）-3-丙氧基] -5- [ N-甲基-N-丙基）-戊二胺作为H3拮抗剂

  摘要：

  已经制备了新型有效的非咪唑组胺H 3受体拮抗剂，并作为H 3受体拮抗剂（豚鼠空肠的电诱发收缩）进行了体外测试。本发明的化合物含有一个4-羟基哌啶核心，其作用是先前描述的许多非咪唑H 3配体所共有的3-氨基-1-丙醇部分的构象受限形式。详细的结构活性研究表明，1-（2-苯并呋喃基甲基）-5c（pA 2  = 8.47±0.05）和1-（3-苯并呋喃基甲基）-4- [5-（N-甲基-N-丙基）戊氧基]哌啶5天（pA 2 = 8.15±0.07）对H 3组胺受体表现出高效力。此外，还评估了选定的1-[（（N-取代-N-甲基）-3-丙氧基] -5-（N-甲基-N-丙基）戊二胺作为H 3组胺受体拮抗剂的效能。引脚7和5c的4-羟基哌啶被高度柔性的3-（甲基氨基）丙氧基链取代后，化合物6a（pA 2  = 8.02）和6b（pA 2  = 6.23）的效力比哌啶类似物高和低（7，pA 2 = 7.79;

  DOI：

  10.1111/cbdd.12206