2,6-dichloro-3-pyridineacetamide | 1261593-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-pyridineacetamide
• 英文别名: 2-(2,6-Dichloropyridin-3-yl)acetamide；2-(2,6-dichloropyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 1261593-66-1
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 205.043
• InChiKey: MPXABKPUXRMNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-pyridineacetamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(t-butoxycarbonyl)-4-(2,6-dichloro-3-pyridinyl)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。

  公开号：

  WO2012078608A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氯甲基吡啶 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,6-dichloro-3-pyridineacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES

  摘要：

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。

  公开号：

  WO2012078608A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF PHANTASMIDINE AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE PHANTASMIDINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2012078608A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Described are methods of synthesizing phantasmidine and analogues thereof from commercially available starting materials. The compounds are useful as pharmacological probes and potential lead compounds for the development of selective nicotinic receptor therapeutics.

  描述了从商业可获得的起始物质中合成幻影啉及其类似物的方法。这些化合物可用作药理学探针，也可作为选择性尼古丁受体治疗药物开发的潜在先导化合物。
• Synthesis of Phantasmidine^†
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol102929m

  日期：2011.2.4

  Reaction of 6-chloro-2-fluoro-3-pyridineacetamide with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene in ether saturated with hydrogen chloride afforded the keto amide in 85% yield. In the key step, treatment of the keto amide with aqueous KOH in t-BuOH resulted In a tandem intramolecular aldol reaction-intramolecular nucleophilic aromatic substitution sequence to give the tetracylic lactam In 46% yield. Reduction of the lactam with BH3 In THF gave phantasmidine in 67% yield.