甲基5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸酯 | 81887-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: 5-acetylamino-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester；5-Acetylamino-2-hydroxy-benzoesaeure-methylester；5-Acetamino-salicylsaeure-methylester
• CAS: 81887-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02330782
• 分子量: 209.202
• InChiKey: JOILLVHUXHWRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸酯 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以84%的产率得到Methyl 5-acetylamino-2-acetyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  一种用于治疗牛皮癣的药物组合物包括4-氨基水杨酸（4-ASA）或5-氨基水杨酸（5-ASA）或其功能衍生物，所述药物组合物以适合局部给药的形式存在。此外，4-或5-ASA或其功能衍生物被用于制造治疗牛皮癣、特应性皮炎、过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎或痤疮疾病的药物组合物。这些衍生物的化学式为：其中W为COOX，其中X为H、Li、Na、K、Mg0.5、Ca0.5、Zn0.5、Al0.33、Fe(II)0.5、Fe(III)0.33、NH4、NH3R1、NH2R12、NHR13、NR14或R1，其中R1为取代或未取代的C1-6-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂环芳基-C1-4-烷基；或COX，其中X为NR1R1'，其中R1'具有与上述定义的R1相同的含义，R1和R1'可以相同也可以不同；Y为H或R1CO，其中R1如上定义；Z1和Z2，可能相同也可能不同，为H、R1或R1CO，其中R1如上定义，或Z1和Z2代表R2，其中R2为取代或未取代的C1-6-烷基亚甲基或芳基-C1-6-烷基亚甲基，或杂环芳基-C1-6-烷基亚甲基，或Z1、Z2与它们连接的氮原子一起可能代表3至7成员的饱和或不饱和杂环环，或可能代表具有化学式--N.dbd.N--R3的基团，其中R3为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基。

  公开号：

  US04933330A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸甲酯 在 乙酸酐 作用下， 以74%的产率得到甲基5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  一种用于治疗牛皮癣的药物组合物包括4-氨基水杨酸（4-ASA）或5-氨基水杨酸（5-ASA）或其功能衍生物，所述药物组合物以适合局部给药的形式存在。此外，4-或5-ASA或其功能衍生物被用于制造治疗牛皮癣、特应性皮炎、过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎或痤疮疾病的药物组合物。这些衍生物的化学式为：其中W为COOX，其中X为H、Li、Na、K、Mg0.5、Ca0.5、Zn0.5、Al0.33、Fe(II)0.5、Fe(III)0.33、NH4、NH3R1、NH2R12、NHR13、NR14或R1，其中R1为取代或未取代的C1-6-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂环芳基-C1-4-烷基；或COX，其中X为NR1R1'，其中R1'具有与上述定义的R1相同的含义，R1和R1'可以相同也可以不同；Y为H或R1CO，其中R1如上定义；Z1和Z2，可能相同也可能不同，为H、R1或R1CO，其中R1如上定义，或Z1和Z2代表R2，其中R2为取代或未取代的C1-6-烷基亚甲基或芳基-C1-6-烷基亚甲基，或杂环芳基-C1-6-烷基亚甲基，或Z1、Z2与它们连接的氮原子一起可能代表3至7成员的饱和或不饱和杂环环，或可能代表具有化学式--N.dbd.N--R3的基团，其中R3为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基。

  公开号：

  US04933330A1

文献信息

• A Deacetylation-Diazotation-Coupling Sequence: Palladium- Catalyzed CC Bond Formation with Acetanilides as Formal Leaving Groups
  作者：Bernd Schmidt、René Berger

  DOI：10.1002/adsc.201200929

  日期：2013.2.1

  Acetanilides can be deacetylated and diazotized in situ, and subsequently used in Pd-catalyzed coupling reactions without isolation of the diazonium intermediate. Heck reactions, Suzuki cross-coupling reactions, and a Pd-catalyzed [2+2+1] cycloaddition have been investigated as terminating CC bond-forming steps of this one-flask sequence. The sequence does not require the exchange of solvents or removal

  乙酰苯胺可以原位脱乙酰化和重氮化，然后在不分离重氮中间体的情况下用于Pd催化的偶联反应中。Heck反应，Suzuki交叉偶联反应和Pd催化的[2 + 2 + 1]环加成反应已作为该一瓶序列的终止CC键形成步骤进行了研究。该顺序不需要在各个步骤之间交换溶剂或除去副产物，而是在适当的时候通过添加试剂和催化剂来进行。
• Photolabile Carbonyl Protecting Group: A New Tool for Light-Controlled Release of Anticancer Agents
  作者：Pengfei Wang、Mukulesh Mondal、Yun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900093

  日期：2009.5

  A new type of photolabile carbonyl-protecting group was utilized in releasing anticancer agents upon irradiation at 350 nm in an aqueous environment. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  一种新型的光不稳定羰基保护基团被用于在水性环境中在 350 nm 辐射下释放抗癌剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Alkyl- und cycloalkylsubstituierte 2-(2-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5-acylamino-phenyl)-1,3,4-oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0045955A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Neue-2-[2-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5- acyl-amino-phenyl]-1,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel in der R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze besitzen eine spezifische beta1-adrenolytische und blutdrucksenkende Wirkung und können daher als Arzneimittel zur Behandlung von Angina pectoris, Hypertonie und Arrhythmien eingesetzt werden.

  通式如下的新-2-[2-(2-羟基-3-叔丁基氨基丙氧基)-5-乙酰氨基苯基]-1,3,4-噁二唑 其中 R 代表具有 1 至 17 个碳原子的直链或支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，其生理耐受性酸加成盐具有特异性 beta1-肾上腺素分解和降压作用，因此可用作治疗心绞痛、高血压和心律失常的药物。
• Aminosalicylic-acid derivatives for the treatment of psoriasis
  申请人：DAK-LABORATORIET A/S

  公开号：EP0291159A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  A pharmaceutical composition for use in the treatment of psoriasis comprises 4-aminosalicylic acid (4-ASA) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA) or a functional derivative thereof, said pharmaceutical composition being in a form suitable for topical administration. Furthermore, 4-or 5-ASA or a functional derivative thereof are used for the manufacture of pharmaceutical compositions for treating psoriasis, atopic dermatitis, allergic dermatitis, contact dermatitis, seborrhoic dermatitis, or acne diseases. The derivatives have the formulae: where W is COOX, wherein X is H, Li, Na, K, Mg0.5, Ca0.5, Zn0.5, Al0.33, Fe(II)0.5, Fe(III)0.33, NH₄, NH₃R¹, NH₂R¹₂, NHR¹₃, NR¹₄, or R¹, where R¹ is substituted or unsubstituted C1-6-alkyl, aryl-C1-4-alkyl, or heteroaryl-C1-4-alkyl; or COX, where X is NR¹R1ʹ, where R1ʹ has the same meaning as R¹ defined above and R¹ and R¹ʹ may be identical or different; Y is H or R¹CO, where R¹ is defined as above; Z¹ and Z², which may be identical or non-identical are H, R¹ or R¹CO, where R¹ is defined as above, or Z¹ and Z² represent R², where R² is substituted or unsubstituted C1-6-alkylidene or aryl-C1-6-alkylidene, or heteroaryl-C1-6-alkylidene, or Z¹, Z² together with the nitrogen atom to which they are attached may represent a 3 to 7 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, or may represent a group of the formula - N=N-R³ where R³ is substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  一种用于治疗牛皮癣的药物组合物包含 4-氨基水杨酸（4-ASA）或 5-氨基水杨酸（5-ASA）或其功能衍生物，所述药物组合物为适合局部用药的形式。此外，4-ASA 或 5-ASA 或其功能衍生物可用于制造治疗牛皮癣、特应性皮炎、过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎或痤疮的药物组合物。这些衍生物的化学式如下 其中 W 是 COOX，其中 X 是 H、Li、Na、K、Mg0.5、Ca0.5、Zn0.5、Al0.33、Fe(II)0.5、Fe(III)0.33、NH₄、NH₃R¹、NH₂R¹₂、NHR¹₃、NR¹₄或 R¹，其中 R¹ 是取代或未取代的 C1-6-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂芳基-C1-4-烷基；或 COX，其中 X 是 NR¹R1ʹ，其中 R1ʹ与上文定义的 R¹ 意义相同，且 R¹ 和 R¹ʹ 可以相同或不同；Y 是 H 或 R¹CO，其中 R¹ 定义如上；Z¹和Z²可以是相同或不相同的H、R¹或R¹CO，其中R¹定义如上，或者Z¹和Z²代表R²，其中R²是取代或未取代的C1-6-亚烷基或芳基-C1-6-亚烷基，或杂芳基-C1-6-亚烷基，或Z¹、Z²与所连接的氮原子一起可代表 3 至 7 个成员的饱和或不饱和杂环，或代表式 - N=N-R³ 的基团，其中 R³ 是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。
• Einhorn; Hollandt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 301, p. 104
  作者：Einhorn、Hollandt

  DOI：——

  日期：——