(E,2'RS,3'RS)- and (E,2'RS,3'SR)-1-(3'-(4-bromophenyl)-3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-hexenyl)pyrrolidine | 97060-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2'RS,3'RS)- and (E,2'RS,3'SR)-1-(3'-(4-bromophenyl)-3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-hexenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-<3-(p-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-hexenoyl>pyrrolidine；(E)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylhex-4-en-1-one
• CAS: 97060-59-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₂
• 分子量: 352.271
• InChiKey: SSYXJEJSOJTPRO-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one 、 (E)-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one 、 (E,2'RS,3'RS)- and (E,2'RS,3'SR)-1-(3'-(4-bromophenyl)-3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-hexenyl)pyrrolidine 、 lithium diisopropyl amide 生成 (2'RS,3'RS)- and (2'RS,3'SR)-1-(5'-(4-bromophenyl)-2',3'-dimethyl-1',5'-dioxopentyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;HENDERSON, M. A.;OARE, D. A.;SANNER, M. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 3019-3022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-hydroxybutan-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E,2'RS,3'RS)- and (E,2'RS,3'SR)-1-(3'-(4-bromophenyl)-3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-hexenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 46. Stereochemistry of the Michael addition of N,N-disubstituted amide and thioamide enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a027

文献信息

• Cerium(III) Amide Enolate. Addition of Propionamide to Conjugated Enones
  作者：Xiao Shang、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1080/00397919508015896

  日期：1995.7

  The cerium(III) enolate of propionamide 1 was found to undergo preferential 1,2-addition with most of the sterically hindered conjugated enones studied. The effects of HMPA and 12-crown-4 on the regioselectivity were also investigated.
• Acyclic stereoselection. 30. Stereoselection in the Michael addition reaction. 2. Stereochemistry of the kinetic Michael reaction of amide enolates with enones
  作者：Clayton H. Heathcock、Mark A. Henderson、David A. Oare、Mark A. Sanner

  DOI：10.1021/jo00216a050

  日期：1985.8
• OARE, DAVID A.;HENDERSON, MARK A.;SANNER, MARK A.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 132-157
  作者：OARE, DAVID A.、HENDERSON, MARK A.、SANNER, MARK A.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. 46. Stereochemistry of the Michael addition of N,N-disubstituted amide and thioamide enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：David A. Oare、Mark A. Henderson、Mark A. Sanner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00288a027

  日期：1990.1
• HEATHCOCK, C. H.;HENDERSON, M. A.;OARE, D. A.;SANNER, M. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 3019-3022
  作者：HEATHCOCK, C. H.、HENDERSON, M. A.、OARE, D. A.、SANNER, M. A.

  DOI：——

  日期：——