2-oxo-3-(phthalimido)propanenitrile | 3313-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(phthalimido)propanenitrile
• 英文别名: N-phthaloylglycyl cyanide；2-oxo-3-phthalimido-propionitrile；Phthaloylglycylcyanid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)acetyl cyanide
• CAS: 3313-29-9
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: FRVCGJSSEDRBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(phthalimido)propanenitrile 在 (benzene)>Cl 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 N-phthaloyl-D-isoserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate

  摘要：

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80068-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-oxo-3-(phthalimido)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Zagar, Cyrill; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 967 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zagar, Cyrill; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 967 - 969
  作者：Zagar, Cyrill、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80068-3

  日期：1993.10

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.