N-phthaloyl-L-isoserine methyl ester | 153646-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-isoserine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 153646-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: GYRHMODRZVFVDV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-isoserine methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-(1,3-二氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基)-2-羟基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate

  摘要：

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80068-3
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(phthalimido)propanenitrile 在 (benzene)>Cl 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 N-phthaloyl-L-isoserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate

  摘要：

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80068-3