3,5-二甲基靛红酸酐 | 56934-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3,5-二甲基靛红酸酐
• 英文名称: 6,8-dimethyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-2H-3.1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；6,8-Dimethyl-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dion；6,8-dimethyl-2H-3, 1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；3,5-dimethylisatoic anhydride；6,8-dimethyl-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 56934-87-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD03839912
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ADHBZSJTJJYPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基靛红酸酐 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5a,7,9-trimethyl-4,5,5a,6-tetrahydro-[1,2]diazepino[7,1-b]quinazoline-2,11(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型线性和成角稠合喹唑啉酮：通过金 (I) 催化的级联反应和抗癌活性合成

  摘要：

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101822
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-碘-4,6-二甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 、 calcium chloride 、 copper dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以36%的产率得到3,5-二甲基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻碘苯胺的羰基化合成等位酸酐

  摘要：

  已经开发了新颖的钯催化的邻碘代苯胺的氧化双羰基化反应，用于合成Isatoic酐。该反应使用容易获得的邻碘苯胺作为起始原料，并在温和条件下进行。为了扩展，开发了钯催化的邻氨基苯甲酸的氧化羰基化，以高至优异的产率合成取代的等角酸酐。

  DOI：

  10.1021/jo500417u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Anthranilic acid diamides derivatives, their preparation and
  申请人：Rotta Research Laboratorium S.p.A

  公开号：US06075033A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  Compounds which can be represented by general formula (I) indicated below, ##STR1## and in which the anthranilic acid aromatic ring may be mono- or di-substituted by the R.sub.1 group which can be selected independently from hydrogen, methyl and chloro, and in which the substituents at the chiral center (marked with an asterik in formula (I)) have the R (Rectus) configuration.

  化合物，其可以由下述通式（I）表示，##STR1## 其中，邻氨基苯甲酸芳环可被R1基团单取代或双取代，R1基团可独立选自氢、甲基和氯，且在手性中心（在通式（I）中标有星号处）的取代基具有R（右旋）构型。
• Antisecretory oxamic acid esters
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04137325A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Variously substituted oxanilic acid esters possessing anti-secretary activity are useful anti-ulcer agents.

  各种替代氧基苯甲酸酯具有抗分泌活性，可用作抗溃疡药物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed decarbonylative and decarboxylative coupling of isatoic anhydrides with salicylaldehydes: access to aryl 2-aminobenzoates
  作者：Bidisha R. Bora、Rashmi Prakash、Sabera Sultana、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d1ob00027f

  日期：——

  A ruthenium(II)-catalyzed coupling reaction of isatoic anhydrides and salicylaldehydes has been developed for the synthesis of 2-aminobenzoates. This reaction proceeds through metal-catalyzed decarbonylation and decarboxylation to afford good yields of aryl 2-aminobenzoates.

  已经开发了钌 ( II ) 催化的靛红酸酐和水杨醛的偶联反应，用于合成 2-氨基苯甲酸酯。该反应通过金属催化的脱羰和脱羧进行，得到高产率的 2-氨基苯甲酸芳基酯。
• 4-OXO-3,4-DIHYDRO-1,2,3-BENZOTRIAZINE MODULATORS OF GPR139
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160145218A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides a method for treating a disease, disorder or condition associated with GPR139 using compounds of formula 1: which are agonists of GPR139, certain compounds encompassed by formula 1, pharmaceutical compositions thereof, processes for making the compounds, and intermediates thereof.

  本发明提供了一种治疗与GPR139相关的疾病、障碍或病况的方法，使用公式1的化合物作为GPR139的激动剂，公式1包含的某些化合物、其制药组合物、制备这些化合物的方法以及其中间体。