3,5-二甲氧基-1-(2-苯基乙基)环己-2,5-二烯-1-羧酸 | 120467-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-1-(2-苯基乙基)环己-2,5-二烯-1-羧酸
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-1-phenethylcyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-1-(2-phenylethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 120467-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GTKSXAYJXXTGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-1-(2-苯基乙基)环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium 作用下， 生成 3,5-二甲氧基-1-(2-苯基乙基)环己-2,5-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263

文献信息

• CROMBIE, LESLIE W.;GROMBIE, W. MARY L.;FIRTH, DAVID F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1263-1270
  作者：CROMBIE, LESLIE W.、GROMBIE, W. MARY L.、FIRTH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。
• The Birch reduction–dialkylation reaction. Scope and limitations
  作者：Ricardo Castanedo、Adrián Covarrubias-Zúñiga、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.138

  日期：2006.2

  The Birch reduction–dialkylation reaction has been studied with different aromatic carboxylic acids and primary and secondary bromides. From these results it can be concluded that it is a reasonably general reaction. However, we found important exceptions with the primary bromides: allyl bromide, β-phenethyl bromide, and 5-bromo-2-methyl-2-pentene. The unusual behavior of allyl bromide is briefly discussed

  桦木还原-二烷基化反应已用不同的芳族羧酸以及伯和仲溴化物进行了研究。从这些结果可以得出结论，这是一个合理的普遍反应。但是，我们发现主要的溴化物有重要的例外：烯丙基溴，β-苯乙基溴和5-溴-2-甲基-2-戊烯。简要讨论了烯丙基溴的异常行为。