Ethyl 4-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate | 886059-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 4-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 886059-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₃S
• mdl: MFCD19382905
• 分子量: 274.288
• InChiKey: CHJPROGPRDMOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-Cyclopropyl-2-(3,4-difluoro-benzenesulfonylmethyl)-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二氟苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 4-(3,4-difluorophenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033

文献信息

• Synthesis and Anti‐HBV Activities Evaluation of New Ethyl 8‐Imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate Derivatives in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xiuping Liu、Lixue Sun、Yanxia Ren、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200800035

  日期：2008.7

  Some new ethyl 8‐imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate derivatives have been synthesized and evaluated for their anti‐hepatitis B virus (HBV) activities and cytotoxicities in HepG2.2.15 cells stable transfection with HBV. Compounds 13a, 11b, 11c, 12c, 13c, 11g, and 12g inhibited the expression of the viral antigens HBsAg or HBeAg in a low concentration, of which 11c (IC50 = 12.6 μM, SI

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。