3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one | 852920-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-[6-(Hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 852920-47-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: SVSWGRMBTSUOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-7,8-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(6-hydroxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118

文献信息

• Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.53.118

  日期：——

  Oxychelerythrine, benzo[c]phenanthridine alkaloid, was synthesized from easily available starting toluamide 5 and benzonitrile 6 using toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction in 6 steps.

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。