7,8-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxymethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one | 852920-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxymethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-(6-methoxymethoxymethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one；7,8-dimethoxy-3-[6-(methoxymethoxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 852920-45-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: FEJWAUQJJOEPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxymethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-allyl-7,8-dimethoxy-3-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成3-芳基异喹啉合成苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2 - b ]异喹啉-9-酮，并评价拓扑异构酶I的抑制活性，细胞毒性和对接研究

  摘要：

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,8-dimethoxy-3-(6-(methoxymethoxymethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118

文献信息

• Synthesis of benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-ones from 3-arylisoquinolines via ring closing metathesis and evaluation of topoisomerase I inhibitory activity, cytotoxicity and docking study
  作者：Hue Thi My Van、Daulat Bikram Khadka、Su Hui Yang、Thanh Nguyen Le、Suk Hee Cho、Chao Zhao、Ik-Soo Lee、Youngjoo Kwon、Kyung-Tae Lee、Yong-Chul Kim、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.006

  日期：2011.9

  3-arylisoquinolines with suitable diene moiety provided seven membered azepine rings of benzoazepinoisoquinolinones. Spectral analyses of these heterocyclic compounds demonstrated that the methylene protons of the azepine rings are nonequivalent. The shielding environment experienced by these geminal hydrogens differs unusually by 2.21 ppm. As expected, benzoazepinoisoquinolinones displayed potent cytotoxicity. However

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。
• Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.53.118

  日期：——

  Oxychelerythrine, benzo[c]phenanthridine alkaloid, was synthesized from easily available starting toluamide 5 and benzonitrile 6 using toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction in 6 steps.

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。