2-Amino-5-chloro-4-trifluoromethylbenzonitrile | 74396-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-chloro-4-trifluoromethylbenzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 2-amino-5-chloro-4-(trifluoromethyl)-；2-amino-5-chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 74396-72-8
• 化学式: C₈H₄ClF₃N₂
• 分子量: 220.581
• InChiKey: CFNRMBNGZTXZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chloro-4-trifluoromethylbenzonitrile 在 硫化氢 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Amino-5-chloro-6-trifluoromethyl-2,1-benzoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,1-苯并异噻唑。某些氯和三氟甲基衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-2的7-氯-，4,7-二氯-，5-和7-三氟甲基，5-氯-6-三氟甲基-和5-氯-7-三氟甲基-衍生物的合成，描述了1-苯并异噻唑。包括许多苯并异噻唑衍生物的前体的制备细节，这些以前没有进行过描述。参考取代基效应，讨论了由标题化合物与选定的成色剂制备的某些偶氮染料的可见光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170113
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Amino-5-chloro-4-trifluoromethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化对映选择性酰化动力学拆分无环叔丙炔醇

  摘要：

  我们在此报道了一种有效的 NHC 催化动力学拆分无环叔炔醇，为它们提供了高至优异的对映选择性。这是通过对映选择性酰化实现动力学拆分的第一个例子。回收的对映体富集醇可以很容易地转化为其他有价值的化合物，例如高产率和优异的立体纯度的密集官能化的叔醇和氨基甲酸酯。进行密度泛函理论计算以确定反应机理并了解对映体歧视的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04134

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• GRAY J.; WARING D. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 65-67
  作者：GRAY J.、 WARING D. R.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Amino-2,1-benzoisothiazole. Synthesis of some chloro and trifluoromethyl derivatives
  作者：J. Gray、D. R. Waring

  DOI：10.1002/jhet.5570170113

  日期：1980.1

  The syntheses of the 7-chloro-, 4,7-dichloro-, 5- and 7-trifluoromethyl, 5-chloro-6-trifluoro-methyl- and 5-chloro-7-trifluoromethyl- derivatives of 3-amino-2,1-benzoisothiazole are described. Preparative details are included for a number of the precursors to the benzoisothiazole derivative which have not previously been described. Visible spectra of some azo dyes prepared from the title compounds

  3-氨基-2的7-氯-，4,7-二氯-，5-和7-三氟甲基，5-氯-6-三氟甲基-和5-氯-7-三氟甲基-衍生物的合成，描述了1-苯并异噻唑。包括许多苯并异噻唑衍生物的前体的制备细节，这些以前没有进行过描述。参考取代基效应，讨论了由标题化合物与选定的成色剂制备的某些偶氮染料的可见光谱。
• Kinetic Resolution of Acyclic Tertiary Propargylic Alcohols by NHC-Catalyzed Enantioselective Acylation
  作者：Hao An、Shifei Liu、Shao-Jie Wang、Xiaoyi Yu、Chenqi Shi、Haonan Lin、Si Bei Poh、Hui Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao、Zhifeng Tu、Shenci Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04134

  日期：2024.1.26

  We report herein an efficient NHC-catalyzed kinetic resolution of acyclic tertiary propargylic alcohols that provides them in high to excellent enantioselectivity. This is the first example of kinetic resolution realized by enantioselective acylation. The recovered enantioenriched alcohols can be facilely converted into other valuable compounds such as densely functionalized tertiary alcohols and carbmates

  我们在此报道了一种有效的 NHC 催化动力学拆分无环叔炔醇，为它们提供了高至优异的对映选择性。这是通过对映选择性酰化实现动力学拆分的第一个例子。回收的对映体富集醇可以很容易地转化为其他有价值的化合物，例如高产率和优异的立体纯度的密集官能化的叔醇和氨基甲酸酯。进行密度泛函理论计算以确定反应机理并了解对映体歧视的起源。