5,5''-bis(dimethylsilyl)-2,2':5',2''-terthiophene | 1278402-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-bis(dimethylsilyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: [5-[5-(5-Dimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-dimethylsilane；[5-[5-(5-dimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 1278402-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₀S₃Si₂
• 分子量: 364.704
• InChiKey: ZWFFEUBEFCELDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis(dimethylsilyl)-2,2':5',2''-terthiophene 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  矩形二苯并噻吩硅氧烷的合成和环化诱导的电荷转移。

  摘要：

  环化改性的对噻吩显示出发射行为从局部激发（LE）到分子内电荷转移（ICT）状态的变化。通过π-π-堆积辅助氢键相互作用成功地制备了矩形的双噻吩噻吩硅氧烷（DSiTh）。通过吸收光谱，荧光光谱和量子化学分析证实了DSiTh中环化诱导的ICT。环化产生高度堆积的π-共轭对噻吩的强分子内电子再分布。因此，偶极矩和穿越空间ICT发生了明显的变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201903462
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5,5''-bis(dimethylsilyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过合作的Thorpe-Ingold效应和聚合物折叠来控制二烷基甲硅烷基间隔的供体-受体共聚物的交替构象

  摘要：

  已经设计了一系列二烷基甲硅烷基间隔的共聚物6和7，它们分别包含Me 2 Si和i Pr 2 Si间隔基，并且具有交替的供体和受体生色团，并通过氢化硅烷化进行区域选择性合成。每个重复单元的供体和受体生色团之比为2：1，两个供体生色团通过三亚甲基桥连接。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，并使用一系列具有不同还原电位的受体发色团。两个稳态和动力学测量揭示，在光诱导电子转移（PET）6遵循Marcus理论，其中观察到正常区域和反向区域。另一方面，i Pr 2 Si间隔共聚物7仅由于供体和受体生色团之间的基态相互作用而显示出电荷转移配合物的吸收和发射。光物理行为的差异可能是由相邻的供体和受体发色团之间的距离差异引起的。硅原子上取代基的体积（即Me与iPr）可能会对硅原子周围的局部构象产生Thorpe-Ingold效应。可以通过延长折叠结构的距离来扩大每个构象态的小能量屏障的差异，这会扰乱聚合物的构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201102032

文献信息

• Preparation of branched molecules by regioselective hydrosilation of tetrakis(ethynyldimethylsilyl)silanes and some of their properties
  作者：Akinobu Naka、Akira Okamoto、Mao Noguchi、Toshiaki Enoki、Joji Ohshita、Yousuke Ooyama、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.015

  日期：2017.10

  New types of molecules, tetrasilylsilanes with the arms composed of oligothienylsilylvinyl units, were prepared by the platinum-catalyzed hydrosilation reactions. UV–Vis absorption and fluorescence properties of these molecules have been investigated. Polymer 9 showed good heat resistance against Td10 (10% weight loss temperature) at 402 °C even in air.

  通过铂催化的硅氢化反应制备了新型分子，即具有由低聚噻吩基甲硅烷基乙烯基单元组成的臂的四甲硅烷基硅烷。已经研究了这些分子的UV-Vis吸收和荧光特性。甚至在空气中，聚合物9在402°C时也表现出对T d10（10％失重温度）的良好耐热性。
• Controlling Conformations in Alternating Dialkylsilylene-Spaced Donor-Acceptor Copolymers by a Cooperative Thorpe-Ingold Effect and Polymer Folding
  作者：Chih-Hsien Chen、Yen-Chin Huang、Wei-Chih Liao、Tsong-Shin Lim、Kuan-Lin Liu、I-Chia Chen、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1002/chem.201102032

  日期：2012.1.2

  effect on the local conformation around the silicon atom. The differences in the small energetic barriers for each of the conformational states may be amplified by extending the distance of the folding structure, which results in perturbing the conformation of the polymers. These results suggest that the electronic interactions between adjacent donor–acceptor pairs in these copolymers are controlled by

  已经设计了一系列二烷基甲硅烷基间隔的共聚物6和7，它们分别包含Me 2 Si和i Pr 2 Si间隔基，并且具有交替的供体和受体生色团，并通过氢化硅烷化进行区域选择性合成。每个重复单元的供体和受体生色团之比为2：1，两个供体生色团通过三亚甲基桥连接。使用4-氨基苯乙烯部分作为供体，并使用一系列具有不同还原电位的受体发色团。两个稳态和动力学测量揭示，在光诱导电子转移（PET）6遵循Marcus理论，其中观察到正常区域和反向区域。另一方面，i Pr 2 Si间隔共聚物7仅由于供体和受体生色团之间的基态相互作用而显示出电荷转移配合物的吸收和发射。光物理行为的差异可能是由相邻的供体和受体发色团之间的距离差异引起的。硅原子上取代基的体积（即Me与iPr）可能会对硅原子周围的局部构象产生Thorpe-Ingold效应。可以通过延长折叠结构的距离来扩大每个构象态的小能量屏障的差异，这会扰乱聚合物的构象。
• Synthesis and characterization of poly(tetramethylsilarylenesiloxane) derivatives with oligothiophene based moiety
  作者：Ibuki Nishizawa、Hiroki Ajito、Yuzuki Gonmori、Ryuzi Katoh、Tsukasa Ichikawa、Nobukatsu Nemoto

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.01.069

  日期：2019.3

  the improvement of the optical properties. M4TC and P4TC exhibited the fluorescence wavelength around 500 nm and the highest fluorescence quantum yield of the present series of poly(tetramethylsilarylenesiloxane) derivatives, i.e., 0.40, plausibly because the free rotation between thiophene rings in oligothiophene inhibited by the cardo-structures and the bulky diphenyl groups at 4-position of cyclopentadithiophene

  包含噻吩（1T），低聚噻吩如二噻吩（2T），三噻吩（3T），四噻吩（4T）或2,6-二（2-噻吩基）-4的聚（四甲基硅亚芳基硅氧烷）衍生物（P1T - P4T，P4TC）通过相应的二硅醇单体（M1T-M4T，M4TC）的缩聚反应，合成了以4,4-二苯基环戊二噻吩（4TC）为主链的组分。所得的除P4T以外的聚合物含有四噻吩单元的苯并噻吩在常见的有机溶剂如甲苯，氯仿，四氢呋喃等中表现出良好的溶解性。玻璃化转变温度（Ť克）和熔融温度（Ť米所获得的关于聚合物的）P1T - P4T与从差示扫描量热法（DSC）的结果推导出的单体单元的噻吩环的延伸增加。另一方面，对于由2，6-二（2-噻吩基）-4，4-二苯基环戊二噻吩单元组成的P4TC，未观察到T m。P2T在所有现有聚合物中，由二噻吩单元组成的聚合物在5％失重（T d5）时的最高温度为467°C。通过在本发明的低聚噻吩衍生物上引入二甲基甲硅烷基，可以
• Synthesis of silyl-functionalized oligothiophene-based polymers with bright blue light-emission and high refractive index
  作者：Kengo Asai、Gen-Ichi Konishi、Kentaro Sumi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.013

  日期：2011.3

  In this paper, we report the synthesis of partially conjugated polymers with a silyl-group-substituted oligothiophene and a short alkyl chain in the main chain by hydrosilylation polymerization and describe their optical properties such as luminescence and refractive index. The obtained polymers are found to have good solubility and processability. Moreover, the high steric hindrance of the silyl-group can inhibit the pi-pi interaction and intermolecular aggregation of the polymers. Hence, the emission of the obtained polymers was similar to that of the corresponding silyl-group-substituted oligothiophene. The polymers exhibit intense light blue fluorescence under UV irradiation and a high refractive index in the visible light region. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Cyclization‐Induced Charge Transfer of Rectangular Bisterthiophenesiloxanes
  作者：Chensen Li、Jian Hu、Kohji Tashiro、Zhongjie Ren、Shouke Yan

  DOI：10.1002/chem.201903462

  日期：2019.10.28

  locally excited (LE) to the intramolecular charge transfer (ICT) state. The rectangular bisterthiophenesiloxanes (DSiTh) was successfully prepared by π-π-stacking-aided hydrogen-bonding interactions. Cyclization-induced ICT in DSiTh could be observed, which was confirmed by absorption spectra, fluorescence spectra, and quantum chemistry analysis. The cyclization produces a strong intramolecular electron

  环化改性的对噻吩显示出发射行为从局部激发（LE）到分子内电荷转移（ICT）状态的变化。通过π-π-堆积辅助氢键相互作用成功地制备了矩形的双噻吩噻吩硅氧烷（DSiTh）。通过吸收光谱，荧光光谱和量子化学分析证实了DSiTh中环化诱导的ICT。环化产生高度堆积的π-共轭对噻吩的强分子内电子再分布。因此，偶极矩和穿越空间ICT发生了明显的变化。