N-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide | 1246287-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 1246287-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 408.434
• InChiKey: FDKQXVMYXIQKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 N-(4-氨基-2-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺 在 sodium acetate 作用下， 以73%的产率得到N-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenoxyphenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两种尼美舒利衍生物的晶体结构和电子性质：X射线粉末衍射和量子力学研究的组合

  摘要：

  根据X射线粉末衍射数据确定了两种尼美舒利衍生物C 13 H 14 O 3 N 2 S（2）和C 21 H 16 O 5 N 2 S（3）的晶体结构，并计算了它们的电子结构。 DFT级别。优化的分子几何结构2和3与从晶体学分析获得的几何结构非常接近。分子间氢键和π … π两种化合物中的堆积相互作用形成超分子组装。HOMO-LUMO能隙（> 2.2 eV）表明这两种化合物都具有很高的动力学稳定性。尽管化合物2没有表现出任何抗炎活性，但化合物3可以在大鼠爪中引起34％的水肿抑制。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2010.05.009

文献信息

• Lewis acid free high speed synthesis of nimesulide-based novel N-substituted cyclic imides
  作者：Kavitha Kankanala、Vangala Ranga Reddy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1590/s0103-50532010000600015

  日期：——

  The first synthesis of nimesulide-based novel cyclic imides has been accomplished via the reaction of an amine prepared from nimesulide with appropriate anhydrides in the presence of sodium acetate. Using this process a variety of N-substituted cyclic imides was prepared in good yields in glacial acetic acid. Some of the compounds synthesized showed anti-inflammatory activities when tested in vivo.