5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)oxolan-2-one | 91075-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)oxolan-2-one
• CAS: 91075-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QPHWUBUABOOSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 tetrabutylammonium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• γ-Substituted Butanolides from Cyclopropane Hemimalonates: An Expedient Synthesis of Natural (<i>R</i>)-Dodecan-4-olide
  作者：Huck K. Grover、Michael R. Emmett、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol402252u

  日期：2013.9.20

  hemimalonates has led to the facile synthesis of γ-substituted butanolides. Under microwave irradiation, cyclopropane hemimalonates undergo rapid conversion to butanolides in the presence of inorganic salts with an unprecedented retention of stereochemistry. This unique process has been applied to the total synthesis of the naturally occurring (R)-dodecan-4-olide.

  对供体-受体环丙烷半棉酸酯的反应性的探索导致了γ-取代丁醇化物的简便合成。在微波辐射下，在无机盐的存在下，环丙烷半棉酸酯迅速转化为丁醇化物，并保持了前所未有的立体化学。该独特的方法已应用于天然存在的（R）-dodecan-4-olide的全合成。
• γ-Butyrolactone aus metallierten enaminen
  作者：Burkard Costisella、Hans Gross、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91101-9

  日期：1984.1

  Enamines of type 1 with anion-stabilizing substituents a are available by Horner-reaction of suitable phosphonates with aldehydes. Deprotonation of 1 gives aminoallyl anions 2, which react with carbonyl compounds (depending on a) either to butyrolactones 8 resp. 10 or to 6-membered lactons 13. This process amounts to synthesis of lactones from two carbonyl compounds and an α-aminosubstituted phosphonate

  具有阴离子稳定取代基α的1型烯胺可通过合适的膦酸酯与醛的霍纳反应获得。1的去质子化反应得到氨基烯丙基阴离子2，它与羰基化合物（取决于a）反应生成丁内酯8。10或6元内酯13。该过程相当于由两个羰基化合物和一个α-氨基取代的膦酸酯合成内酯。
• COSTISELLA, B.;GROSS, H.;SCHICK, H., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 733-736
  作者：COSTISELLA, B.、GROSS, H.、SCHICK, H.

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。