1,4-diethynyltetrafluorobenzene | 38002-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diethynyltetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-Diethynyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 38002-32-3
• 化学式: C₁₀H₂F₄
• 分子量: 198.119
• InChiKey: QJJLSELTIPKIEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynyltetrafluorobenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  朝着ChB方向控制方向激活烷基硒/烷基碲乙炔中的硫属元素键（ChB）。

  摘要：

  在炔基硫族元素衍生物中，随着（C≡）C-Ch键的延长，在硫属元素原子（Ch = Se，Te）上存在一个深电子缺陷区域的活化。1,4-双（甲基硒乙炔基）全氟苯（1Se）的固态结构显示了硫族元素键（ChB）反复出现的图案的形成。协会1SE和碲模拟1TE与4,4'-联吡啶和更强的Lewis碱一起使用的1,4-二（4-吡啶基）哌嗪产生1：1共晶，具有通过短时和定向ChB相互作用连接的一维扩展结构，与相应的观察到的相当卤素键（XB）供体，1,4-双（碘乙炔基）-全氟苯。这种用于硫族元素活化的“炔基”方法为晶体工程界提供了高效，中性的ChB供体，用于拟定超分子1D（以及潜在的2D或3D）体系结构，其强度和可预测性与卤素键合相当。碘乙炔衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202011981
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴四氟苯 在 氢氧化钾 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1,4-diethynyltetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a018

文献信息

• Synthesis and optical characterisation of platinum(ii) poly-yne polymers incorporating substituted 1,4-diethynylbenzene derivatives and an investigation of the intermolecular interactions in the diethynylbenzene molecular precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: atomic cooordinates for 6 and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b206946f/
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Timothy C. Corcoran、Yaqoub Al-Mahrooqi、J. Paul Attfield、Neil Feeder、William I. F. David、Kenneth Shankland、Richard H. Friend、Anna Köhler、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Chiu C. Tang、Paul R. Raithby、Jonathan C. Collings、Karl P. Roscoe、Andrei S. Batsanov、Lorna M. Stimson、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b206946f

  日期：2003.1.8

  A series of 1,4-diethynylbenzene (1) derivatives, H–CC–R–CC–H with R=C6H3NH2 (2), C6H3F (3), C6H2F2-2,5 (4), C6F4 (5), C6H2(OCH3)2-2,5 (6) and C6H2(OnC8H17)2-2,5 (7) has been synthesised and their crystal structures determined by single crystal (2–5) or powder (6, 7) X-ray diffraction. The CCH⋯πCC hydrogen bonds dominating structure 1 are gradually replaced by CC–H⋯F ones with the increase of fluorination

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光
• 2,2′′,3,3′′,4,4′′,5,5′′-Octaphenyl-1,1′:4′,1′′-terphenyl and 2′,3′,5′,6′-tetrafluoro-2,2′′,3,3′′,4,4′′,5,5′′-octaphenyl-1,1′:4′,1′′-terphenyl
  作者：Stephen M. Budy、Gary S. Nichol、Douglas A. Loy

  DOI：10.1107/s0108270111051900

  日期：2012.1.15

  distances are approximately 2.68 Å and the interactions connect adjacent molecules into stacks in the c‐axis direction. The composition of the stacks alternates, i.e. (IA)–(IB)–(IA)–(IB) etc. A third, weaker, C—H...π interaction and a phenyl–phenyl close contact connect each end of the long molecular axes of (IB) with an adjacent molecule of (IA) into chains which run perpendicular to the (140) and (40) planes

  标题化合物C 66 H 46（I）和C 66 H 42 F 4（II）是通过一步Diels-Alder环加成反应合成的多苯基亚芳基。在这两种结构中，所有分子都位于晶体学反演中心。在（I）的情况下，不对称单元中存在两个半分子（I A）和（I B）; 每个半分子的几何形状主要区别在于通过中心芳基环和苯基侧基环安装的平均平面之间的二面角的大小不同。所使用的晶体是非金属面双晶，其精炼双晶比例系数为0.460（8）。（II）中中心四氟环的平面与相邻的四苯环的平面的二面角为83.87（4）°，大大大于两个半半中的49.89（12）和54.38（10）°的二面角。 （I A）和（I B）中的分子分别归因于（II）中的分子间CH-F氢键。在（I）中发现了分子间的CH-H ...π键。两种相互作用的CH键均朝向质心（Cg）苯环的丁二烯片段；两者的H ... Cg距离均约为2.68Å，相互作用将相邻分子沿c轴
• Syntheses, structures, two-photon absorption cross-sections and computed second hyperpolarisabilities of quadrupolar A–π–A systems containing E-dimesitylborylethenyl acceptors
  作者：Christopher D. Entwistle、Jonathan C. Collings、Andreas Steffen、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、David Albesa-Jové、Jacquelyn M. Burke、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Jackie A. Mosely、Suk-Yue Poon、Wai-Yeung Wong、Fatima Ibersiene、Sofiane Fathallah、Abdou Boucekkine、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b905719f

  日期：——

  A series of bis(E-dimesitylborylethenyl)-substituted arenes, namely arene = 1,4-benzene, 1,4-tetrafluorobenzene, 2,5-thiophene, 1,4-naphthalene, 9,10-anthracene, 4,4′-biphenyl, 2,7-fluorene, 4,4′-E-stilbene, 4,4′-tolan, 5,5′-(2,2′-bithiophene), 1,4-bis(4-phenylethynyl)benzene, 1,4-bis(4-phenylethynyl)tetrafluorobenzene and 5,5″-(2,2′:5′,2″-terthiophene), have been synthesised viahydroboration of the corresponding diethynylarenes with dimesitylborane. Their absorption and emission maxima, fluorescence lifetimes and quantum yields are reported along with the two-photon absorption (TPA) spectra and TPA cross-sections for the 5,5′-bis(E-dimesitylborylethenyl)-2,2′-bithiophene and 5,5′-bis(E-dimesitylborylethenyl)-2,2′:5′,2″-terthiophene derivatives. The TPA cross-section of the latter compound of ca. 1800 GM is the largest yet reported for a 3-coordinate boron compound and is in the range of the largest values measured for quadrupolar compounds with similar conjugation lengths. The X-ray crystal structures of 1,4-benzene, 2,5-thiophene, 4,4′-biphenyl and 5,5″-(2,2′:5′,2″-terthiophene) derivatives indicate π-conjugation along the BCC–arene–CCB chain. Theoretical studies show that the second molecular hyperpolarisabilities, γ, in each series of compounds are generally related to the HOMO energy, which itself increases with increasing donor strength of the spacer. A strong enhancement of γ is predicted as the number of thiophene rings in the spacer increases.

  一系列双(E-二甲基丁烯基苯基)取代的烯烃，即烯 = 1,4-苯、1,4-四氟苯、2,5-噻吩、1,4-萘、9,10-蒽、4,4â²-联苯、2、7-芴、4,4â²-E-二苯乙烯、4,4â²-甲苯、5,5â²-（2,2â²-二噻吩）、1,4-双（4-苯乙炔基）苯、1,4-双（4-苯乙炔基）四氟苯和 5,5â³-（2,2â²：5,5â³-（2,2â²: 5â²,2â³-四噻吩）的合成是通过相应的二乙炔基烯烃与二美辛基硼烷的硼氢化反应实现的。报告了它们的吸收和发射最大值、荧光寿命和量子产率，以及 5,5â²-双（E-二甲酰基丁烯基苯基）-2,2â²-噻吩和 5,5â²-双（E-二甲酰基丁烯基苯基）-2,2â²:5â²,2â³-四噻吩衍生物的双光子吸收（TPA）光谱和 TPA 截面。后一种化合物的 TPA 横截面约为 1800 GM，是迄今为止所报道的三配位硼化合物中最大的，也在具有类似共轭长度的四极化合物所测得的最大值范围内。1,4-苯、2,5-噻吩、4,4â²-联苯和 5,5â³-（2,2â²:5â²,2â³-四噻吩）衍生物的 X 射线晶体结构表明，Ï-共轭沿着 BCCâareneâCCB 链进行。理论研究表明，各系列化合物中的第二分子超极性δ³ 通常与 HOMO 能量有关，而 HOMO 能量本身会随着间隔物供体强度的增加而增加。预计随着间隔物中噻吩环数量的增加，δ³ 也会强烈增强。
• Synthesis, optical properties, crystal structures and phase behaviour of selectively fluorinated 1,4-bis(4?-pyridylethynyl)benzenes, 4-(phenylethynyl)pyridines and 9,10-bis(4?-pyridylethynyl)anthracene, and a Zn(NO3)2 coordination polymer
  作者：Tolulope M. Fasina、Jonathan C. Collings、Donocadh P. Lydon、David Albesa-Jove、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Paul Nguyen、Mitch Bruce、Andrew J. Scott、William Clegg、Stephen W. Watt、Christopher Viney、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b405128a

  日期：——

  A series of selectively fluorinated and non-fluorinated rigid rods based on the 4-pyridylethynyl group, namely 1,4-bis(4′-pyridylethynyl)benzene (1a), 1,4-bis(4′-pyridylethynyl)tetrafluorobenzene (1b), 1,4-bis(2′,3′,5′,6′-tetrafluoropyridylethynyl)benzene (1c), 1,4-bis(2′,3′,5′,6′-tetrafluoropyridylethynyl)tetrafluorobenzene (1d), 9,10-bis(4′-pyridylethynyl)anthracene (2), 4-(pentafluorophenylethynyl)pyridine (3a) and 4-(phenylethynyl)tetrafluoropyridine (3b) were prepared in good yields using Pd/Cu-catalysed Sonogashira cross-coupling reactions and/or lithium chemistry involving nucleophilic aromatic substitution. UV-Vis absorption and fluorescence spectra for 1a–d and 2 are reported. The X-ray crystal structures of 1b, 1c, 2, 3a and 3b show a variety of packing motifs, none of which involve arene–perfluoroarene stacking. The phase behaviour of 1a–1c has been studied by differential thermal analysis and transmitted polarised light microscopy. Compound 1b exhibits an ordered phase between 227.6 and 272.5 °C which is either hexatic B or crystal B. A 1 ∶ 1 complex (4) between 1b and Zn(NO3)2 has been prepared; its crystal structure consists of zig-zag polymer chains held together by hydrogen bonds.

  一系列基于 4-吡啶乙炔基的选择性氟化和非氟化硬棒，即 1,4-双(4â²-吡啶乙炔基)苯 (1a)、1、4-双（4â²-吡啶乙炔基）四氟苯（1b）、1,4-双（2â²,3â²,5â²,6â²-四氟吡啶乙炔基）苯（1c）、1,4-双（2â²,3â²,5â²、(1d)、9,10-双(4â²-吡啶乙炔基)蒽(2)、4-(五氟苯乙炔基)吡啶(3a)和 4-(苯乙炔基)四氟吡啶(3b)。报告了 1aâd 和 2 的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。1b、1c、2、3a 和 3b 的 X 射线晶体结构显示出多种堆积模式，但都不涉及炔对氟碳化合物的堆积。通过差热分析和透射偏光显微镜研究了 1aâ1c 的相行为。化合物 1b 在 227.6 至 272.5 ° C 之间呈现有序相，该有序相为六方 B 或晶体 B。1b 与 Zn(NO3)2 之间的 1ⶠ1 复合物 (4) 已经制备完成；其晶体结构由通过氢键连接在一起的之字形聚合物链组成。
• Synthesis of mononuclear, dinuctear and oligomeric rigid-rod acetylide complexes of rhodium, and the molecular structure of [Rh(PMe₃)₄(CC–p-C₆H₄–CC)Rh(PMe₃)₄]
  作者：Helen B. Fyfe、Michael Mlekuz、David Zargarian、Nicholas J. Taylor、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/c39910000188

  日期：——

  Reaction of two equivalents of [Rh(PMe3)4]Cl with HCC–X–CCH (X = none, p-C6H4, p-C6F4, p-C6H4-C6H4-p) yields the dinuclear acetylide bridged dications cis-cis-[Rh(PMe3)4(H)(CC–X–CC)Rh(PMe3)4(H)]2+[ Cl–]2, whereas reaction of [Rh(PMe3)4(Me)] with HCC–X–CCH (X =p-C6H4, p-C6H4–C6H4-p) yields neutral mononuclear, dinuclear or oligomeric rigid-rod complex mer-trans-[Rh(PMe3)3(H)(CC–X–CCH)2], [Rh(PMe3)4(CC–X–CC)Rh(PMe3)4] or mer-trans-[–Rh(PMe3)3(H)–CC–X–CC–]n, depending upon the stoichiometry employed (1 : 2, 2 :1, or 1 :1 respectively); the crystal and molecular structure of the dinuclear RhI complex [Rh(PMe3)4(CC–C6H4–CC)Rh(PMe3)4] has been determined by X-ray diffraction, and soluble rigid-rod oligomers have been isolated from reactions employing the PBun3 ligand.

  两当量的 [Rh(PMe3)4]Cl 与 HCC–X–CCH（X = 无、p-C6H4、p-C6F4、p-C6H4-C6H4-p）反应生成双核乙炔桥阳离子顺式- cis-[Rh(PMe3)4(H)(CC−X−CC)Rh(PMe3)4(H)]2+[ Cl−]2，而 [Rh(PMe3)4(Me) 的反应] 与 HCC−X−CCH (X =p-C6H4, p-C6H4−C6H4-p) 生成中性单核、双核或寡聚刚性棒复合物 mer-trans-[Rh(PMe3)3(H)( CC−X−CCH)2]、[Rh(PMe3)4(CC−X−CC)Rh(PMe3)4] 或 mer-trans-[−Rh(PMe3)3(H)− CC–X–CC–]n，取决于所采用的化学计量（分别为 1:2、2:1 或 1:1）；双核RhI配合物[Rh(PMe3)4(CC→C6H4→CC)Rh(PMe3)4]的晶体和分子结构已通过X射线衍射确定，并从其中分离出可溶性刚性棒低聚物使用 PBun3 配体的反应。