2-(1,2-Epoxycyclopentyl)-1-nonene | 129801-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1,2-Epoxycyclopentyl)-1-nonene
• 英文别名: 1-Non-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 129801-12-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: IYEVAKTTYIPFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-Epoxycyclopentyl)-1-nonene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3R^*,4S^*)-2-Hexyl-1-methylenespiro<2.4>heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环螺型亚甲基环丙烷衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了通过烯丙基环氧化物的环化合成碳环螺环型亚甲基环丙烷衍生物的新方法，所述烯丙基环氧化物可容易地从酮和1-氯烷基苯基亚砜获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94456-3
• 作为产物：
  描述：

  (1-chloro-octane-1-sulfinyl)-benzene 在 氢氧化钾 、 三正丁基氧化磷 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 lithium perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,2-Epoxycyclopentyl)-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129

文献信息

• A novel synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasusht Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94456-3

  日期：1990.1

  A novel method is described for the synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives via the cyclization of allyl-epoxides, which are readily available from ketones and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides.

  描述了通过烯丙基环氧化物的环化合成碳环螺环型亚甲基环丙烷衍生物的新方法，所述烯丙基环氧化物可容易地从酮和1-氯烷基苯基亚砜获得。
• SATOH, TSUYOSHI;KAWASE, YASUSHI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3609-3610
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KAWASE, YASUSHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KAWASE, YASUSHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1129-1135
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KAWASE, YASUSHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。