5-fluoro-2,5'-anhydro-uridine | 60301-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-2,5'-anhydro-uridine
• 英文别名: (6R)-3-fluoro-7c,8c-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-6r,9c-epioxido-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-2-one；2,5'-Anhydro-5-fluoruridin；(1R,10R,11S,12R)-4-fluoro-11,12-dihydroxy-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-5-one
• CAS: 60301-51-1
• 化学式: C₉H₉FN₂O₅
• 分子量: 244.179
• InChiKey: BATNRBJIMNCJBY-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,5'-anhydro-uridine 生成 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(3-nitrophenyl)sulfanylmethyl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  MIYADZAKA, TEHJ;MATSUDA, AKIRA;MATIDA, XARUXIKO;XANDZAN, TOITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-iodo-5-fluorouridine 生成 5-fluoro-2,5'-anhydro-uridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。1.合成抗肿瘤剂2，2′-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶盐酸盐的氮类似物。

  摘要：

  氮桥化合物2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（2）是抗肿瘤药脱水-阿拉伯-FC（1）的类似物，具有已合成。5-氟吡啶被转化为1-β-D-呋喃核糖基-2,4-二氨基-5-氟嘧啶氯化物（4），但由于竞争性副反应，未实现4的环化。因此，通过5-氟异胞苷（10）的环化作用引入氮桥，得到2,2'-亚氨基桥联的化合物16。通过标准的亚硫酰化，S-甲基化和氨水处理将后者转化为2。 。测试了化合物2以及许多合成中间体在小鼠中针对S180肉瘤的活性。新化合物均未显示出任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a006