4-isopropyl-5-phenylisoxazoline | 1161917-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-5-phenylisoxazoline
• 英文别名: 4-Isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；5-phenyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1161917-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UYKYVKBBKOPTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-异丙基环丙基)苯 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到5-phenyl-3-isopropyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与硫酸氮氮唑鎓或四氟硼酸氮氮鎓反应的特性研究

  摘要：

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。

  DOI：

  10.1134/s107042802005005x

文献信息

• New aspects of nitrosation of arylcyclopropanes: nitrosation of phenylcyclopropanes with bulky alkyl substituents in the small ring
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、L. G. Saginova、N. V. Zyk、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s10593-009-0184-z

  日期：2008.10

  It has been shown for the first time that nitrosation of phenylcyclopropanes with bulky alkyl substituents in the small ring proceeds predominantly with attack of the nitrosonium cation on the benzyl carbon atom of the cyclopropane ring with intermediate formation of an alkyl carbocation. In addition to isoxazolines, 1,2-oxazines and Delta(1)-pyrroline N-oxide are formed, formation of the latter is preceded by skeletal rearrangement.