(E)-3-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N-hydroxyacrylamide | 1446253-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: (2E)-3-[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]-N-hydroxy-2-propenamide；(E)-3-[2-(4-chlorophenoxy)phenyl]-N-hydroxyprop-2-enamide
• CAS: 1446253-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: XHHVUIHTBWTZHG-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-3-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)acrylate 在 水 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CINNAMIC ACID HYDROXYAMIDES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 8
  [FR] HYDROXYAMIDES D'ACIDE CINNAMIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 8

  摘要：

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还描述了使用这种HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物组合，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或症状。

  公开号：

  WO2013101600A1

文献信息

• Synthesis, Crystallization Studies, and in vitro Characterization of Cinnamic Acid Derivatives as <i>Sm</i> HDAC8 Inhibitors for the Treatment of Schistosomiasis
  作者：Theresa Bayer、Alokta Chakrabarti、Julien Lancelot、Tajith B. Shaik、Kristin Hausmann、Jelena Melesina、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201800238

  日期：2018.8.10

  million people worldwide and for which the control strategy relies on mass treatment with only one drug: praziquantel. Based on the 3‐chlorobenzothiophene‐2‐hydroxamic acid J1075, a series of hydroxamic acids with different scaffolds were prepared as potential inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (SmHDAC8). The crystal structures of SmHDAC8 with four inhibitors provided insight into the

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。
• CINNAMIC ACID HYDROXYAMIDES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 8
  申请人：PHARMACYCLICS, INC.

  公开号：US20150045367A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还描述了使用这些HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或情况。
• [EN] CINNAMIC ACID HYDROXYAMIDES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 8<br/>[FR] HYDROXYAMIDES D'ACIDE CINNAMIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 8
  申请人：PHARMACYCLICS INC

  公开号：WO2013101600A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activy of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还描述了使用这种HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物组合，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或症状。