5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohex-2-enone | 106379-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-(Toluol-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohex-2-enon；(5-Oxocyclohex-3-en-1-yl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 106379-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: OZEZETLXPBOCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 2,4-环庚二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tropone and Tropolone via a Norcarenone → Cycloheptadienone Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a057
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tropone and Tropolone via a Norcarenone → Cycloheptadienone Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a057

文献信息

• S,S′-diethyl dithiomalonate as ethanol carbanion equivalent in annelation reactions
  作者：Hsing-Jang Liu、Yongxin Han

  DOI：10.1039/c39910001484

  日期：——

  S,S′-Diethyl dithiomalonate 1 undergoes concomitant alkylation reaction and Michael addition with ω-iodo-α,β-unsaturated ketones; the dithiomalonate group present in the cyclization products can be easily reduced by Raney nickel to the ethanol level.

  S,Sα-二硫代丙二酸二乙酯 1 与α-碘-α,β-不饱和酮同时发生烷基化反应和迈克尔加成反应；环化产物中存在的二硫代丙二酸基团可以很容易地被雷尼镍还原至乙醇水平。
• Mechanism of the Carvone Hydrobromide → Eucarvone Transformation
  作者：Eugene E. van Tamelen、John McNary、Frank A. Lornitzo

  DOI：10.1021/ja01562a052

  日期：1957.3
• The Synthesis of Tropone and Tropolone via a Norcarenone → Cycloheptadienone Rearrangement
  作者：Eugene E. van Tamelen、George T. Hildahl

  DOI：10.1021/ja01598a057

  日期：1956.9