5-O-phthalimido-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 917108-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-O-phthalimido-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 917108-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇
• 分子量: 335.313
• InChiKey: GBXCZMJLFAYANB-RTWAVKEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  504.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-phthalimido-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1,2-O-isopropylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  内部氢键相互作用对伯烷氧基自由基β-断裂的有益作用。d-木糖基和d-呋喃糖酶的两步转化分别为l-苏糖和d-赤藓糖

  摘要：

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0709551
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-O-phthalimido-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  内部氢键相互作用对伯烷氧基自由基β-断裂的有益作用。d-木糖基和d-呋喃糖酶的两步转化分别为l-苏糖和d-赤藓糖

  摘要：

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0709551

文献信息

• Beneficial Effect of Internal Hydrogen Bonding Interactions on the β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals. Two-Step Conversion of <scp>d</scp>-Xylo- and <scp>d</scp>-Ribofuranoses into <scp>l</scp>-Threose and <scp>d</scp>-Erythrose, Respectively
  作者：Luís Hernández-García、Leticia Quintero、Mario Sánchez、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo0709551

  日期：2007.10.1

  N-phthalimido derivatives under reductive conditions. Primary alkoxyl radicals derived from their corresponding xylo- and ribofuranose derivatives underwent, exclusively, an unusual β-fragmentation affording l-threose and d-erythrose derivatives, respectively. This occurs because the alkoxyl radical is capable of achieving an internal hydrogen-bonding interaction leading to a stable six-membered ring intramolecular

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。