7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione | 128455-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 7-Methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2,4-dion；7-Methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4(3H)-dione；7-methylpyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128455-50-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QAHXORYWYOXFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯键式C-O键活化-芳基化反应合成2-芳基吡啶并嘧啶酮，6-芳基尿嘧啶以及三取代和四取代的共轭烯烃

  摘要：

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00771
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 2,4,6-三氯苯基马来酸二酯 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Electro-organic reactions part 35. Efficient carbon—oxygen bond formation in the anodic coupling of pyridopyrimidine derivatives.

  摘要：

  4-H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-diones (Chichibabin) derivatives, formed by condensation of 2-aminopyridines with substituted dialkylmalonates, are electroactive. In solution in CH2Cl2/CF3CO2H mixtures they are smoothly and selectively anodically coupled in high yield. The products are novel and unexpected; radical coupling at the C-3 and O-4 positions is involved and the proposed mechanism is analogous to that of oxidative phenolic coupling.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87057-5

文献信息

• Dunn, Allan D.; Norrie, Robert, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 3, p. 98 - 99
  作者：Dunn, Allan D.、Norrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIZATION OF 2-AMINOPYRIDINE DERIVATIVES. II. THE REACTION OF SUBSTITUTED 2-AMINOPYRIDINES WITH ETHYL MALONATE¹
  作者：GERALD R. LAPPIN、QUENTIN R. PETERSEN、CARLTON E. WHEELER

  DOI：10.1021/jo01148a023

  日期：1950.3
• Electro-organic reactions part 35. Efficient carbon—oxygen bond formation in the anodic coupling of pyridopyrimidine derivatives.
  作者：Mustafa Gullu、Liaquat A. Razack、James H.P. Utley、Ronald J. King、G.Ray White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87057-5

  日期：1991.1

  4-H-Pyrido[1,2-a]pyrimidine-2,4-diones (Chichibabin) derivatives, formed by condensation of 2-aminopyridines with substituted dialkylmalonates, are electroactive. In solution in CH2Cl2/CF3CO2H mixtures they are smoothly and selectively anodically coupled in high yield. The products are novel and unexpected; radical coupling at the C-3 and O-4 positions is involved and the proposed mechanism is analogous to that of oxidative phenolic coupling.
• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。