1-hydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one | 39156-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methylxanthone；1-Hydroxy-3-methyl-xanthon；1-Hydroxy-3-methylxanthen-9-one
• CAS: 39156-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: UJJFBGPVOMLYGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  430.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2-benzoyl-1-hydroxy-3-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions with Substituted Xanthones. III. Reactions with Hydroxy-9-xanthenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a052
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 sodium 作用下， 生成 1-hydroxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of quinone and xanthone analogs of rhein
  作者：Nadia Fonteneau、Philippe Martin、Martine Mondon、Hervé Ficheux、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00918-8

  日期：2001.10

  triflates has been developed to prepare 7-methyl rhein from emodin and new xanthone analogs of rhein. This approach avoids the oxidation step of methyl derivatives with toxic chromium salts. Although possessing the same structural arrangement of phenol and carboxylic acid functions as found in rhein, these new xanthone derivatives have no activity against IL-1. Thus, the quinone moiety of rhein appears to

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。
• A Green and Regioselsctive Synthesis of Xanthone and Thioxanthone Derivatives in the Presence of Heteropoly Acid Under Microwave Irradiation
  作者：Mohammad Nasseri、Somayyeh Alizadeh、Batol Zakerinasb、Alireza Beni

  DOI：10.2174/1570178610666131231000006

  日期：2014.4

  One-pot preparation of a variety of pharmacologically pertinent xanthone heterocycles has efficiently been achieved from their respective phenol compounds and salicylic acid/ thiosalicylic acid in the presence of the catalytic amount of heteropoly acid. Most of the reactions showed high regioselectivity and produced xanthones/ thioxanthones in good yields under microwave irradiation.

  在催化量的杂多酸存在下，由它们各自的酚类化合物和水杨酸/硫代水杨酸有效地实现了多种药理学上相关的黄酮酮杂环的一锅制备。大多数反应在微波辐射下显示出高的区域选择性，并以良好的产率产生了ant吨/噻吨酮。
• Identification of Xanthones as Selective Killers of Cancer Cells Overexpressing the ABC Transporter MRP1
  作者：Estelle Genoux-Bastide、Doriane Lorendeau、Edwige Nicolle、Samir Yahiaoui、Sandrine Magnard、Attilio Di Pietro、Hélène Baubichon-Cortay、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201100102

  日期：2011.8.1

  leading to cell death through apoptosis. However, clinical use of verapamil is hampered by its cardiotoxicity. Then, in the search for compounds that act similarly to verapamil, but without major side effects, we investigated xanthones. Herein we show that xanthones induce apoptosis among resistant cells overexpressing MRP1 similarly to the verapamil effect. Among the xanthones studied, 1,3‐dihydroxy‐6‐methoxyxanthone

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。
• Syntheses of xanthone derivatives and their bioactivity investigation
  作者：Bei-Dou Zhou、Zhi-Min Weng、Yu-Gui Tong、Ze-Tong Ma、Rong-Rong Wei、Jia-Li Li、Zi-Han Yu、Gui-Fen Xu、Yuan-Yuan Fang、Zhi-Peng Ruan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1739024

  日期：2021.3.4

  Abstract Sixteen substituted 1-hydroxy-3-methylxanthones were synthesized in one step. The yields ranged from 33 to 76%. Then, the antitumor, antioxidant, anti-tyrosinase, anti-pancreatic lipase, and antifungal activities of compounds 1–16 were evaluated. Compounds 10–12 and 14 inhibited tyrosinase and pancreatic lipase activity to a certain extent, respectively. Compound 16 exhibited obvious cytotoxicity

  摘要 一步合成十六个取代的1-羟基-3-甲基氧杂蒽。产率为33％至76％。然后，抗肿瘤，抗氧化，抗酪氨酸酶，抗胰脂肪酶，和抗真菌化合物的活性1 - 16进行了评价。化合物10 – 12和14在一定程度上分别抑制了酪氨酸酶和胰脂肪酶的活性。化合物16显示出对十五种癌细胞的明显细胞毒性，适度的抗氧化活性和对白色念珠菌的适度抑制活性。特别是化合物16对A-549和A549 / Taxol细胞具有很强的抑制活性。这些结果表明，化合物10 - 12，14，和16是有希望的进一步结构修饰引线。
• Asymmetric Synthesis of Nidulalin A and Nidulaxanthone A: Selective Carbonyl Desaturation Using an Oxoammonium Salt
  作者：Kaijie Ji、Richard P. Johnson、James McNeely、Md Al Faruk、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.3c13864

  日期：2024.2.21

  expedite the synthesis of nidulalin A and study the proposed dimerization, we developed methodology involving the use of allyl triflate for chromone ester activation, followed by vinylogous addition, to rapidly forge the nidulalin A scaffold in a four-step sequence which also features ketone desaturation using Bobbitt’s oxoammonium salt. An asymmetric synthesis of nidulalin A was achieved using acylative

  Nidulaxanthone A 是一种二聚二氢氧杂蒽酮天然产物，于 2020 年从曲霉属 sp中分离出来。在结构上，该化合物具有前所未有的七环 6/6/6/6/6/6/6 环系统，这对于天然呫吨酮二聚体来说是不常见的。在生物合成上，nidulaxanthone A 源自单体 nidulalin A 通过立体选择性 Diels-Alder 二聚化。为了加速 Nidulalin A 的合成并研究所提出的二聚化，我们开发了一种方法，包括使用三氟甲磺酸烯丙酯进行色酮酯活化，然后进行插烯加成，以四步顺序快速锻造 Nidulalin A 支架，该支架还具有酮去饱和作用使用博比特的氧铵盐。使用手性外消旋 2 H -nidulalin A 的酰化动力学拆分 (AKR) 实现了 nidulalin A 的不对称合成。使用无溶剂热解条件实现了对映体富集的 nidulalin A 向 nidulaxanthone