4-hydroxy-5-methyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one | 1438463-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazin-6-one；4-hydroxy-5-methyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 1438463-73-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: RVVMTAJPVAZNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-3-oxo-3-[(3-phenylprop-2-ynoyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-5-methyl-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CASPASE-6<br/>[FR] MODULATEURS DE CASPASE 6
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016020732A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The current application relates to a pharmaceutical composition for the treatment or amelioration of a neurological disease, wherein the composition comprises a therapeutically effective amount of a caspase-6 inhibitor which is an arylpropynamide derivative. The composition can be formulated for oral or topical administration, subcutaneous, intravenous, or intramuscular injection, infusion, inhalation, or intrthecal injection.

  目前的申请涉及一种用于治疗或改善神经系统疾病的药物组合物，其中该组合物包括治疗有效量的一种caspase-6抑制剂，该抑制剂是一种芳基丙炔酰胺衍生物。该组合物可以制成口服或局部给药、皮下、静脉或肌肉注射、输液、吸入或脑脊液注射剂。
• Modulators of Caspase-6
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20190192524A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Modulators of caspase-6 activity are provided for use in the treatment of neurodegenerative diseases.
• Preparation of Arylpropynamides and Their Reaction with Malonyl Acid Derivatives
  作者：Olga Petina、Igor Yakovlev、Detlef Geffken

  DOI：10.1055/s-0032-1316851

  日期：——

  4-hydroxy-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-ones; and the reaction of arylpropynamides with disubstituted malonyl chlorides furnished open-chain arylpropenamides exclusively. Synthesis of arylpropynamides and their reactions with different malonic acid derivatives is described. Treatment of arylpropynamides with unsubstituted malonyl chloride furnished N-(3-arylprop-2-ynoyl)-6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-3-carboxamides;

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。