Diethyl (1R,2R)-N,N'-(1,2-diphenylethylene)biscarbamate | 234753-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Diethyl (1R,2R)-N,N'-(1,2-diphenylethylene)biscarbamate
• 英文别名: ethyl N-[(1R,2R)-2-(ethoxycarbonylamino)-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 234753-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: XLVUNZREAKZJQV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (1R,2R)-N,N'-(1,2-diphenylethylene)biscarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,R)-2,5,8,14-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5,8,14-tetraaza-11-oxacyclopentadecane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性1,2-二苯基乙二胺衍生的双（α-氯乙酰胺）合成手性氮杂大环

  摘要：

  光学活性的二苯基取代的四氮杂12皇冠4酰胺（10），四氮杂15皇冠5二酰胺（12），四氮杂18皇冠6二酰胺（11）和六氮杂18皇冠6二酰胺（9）配体是通过用（R，R）和（S，S）-形式的1,2-双（N-甲基-α-氯乙酰氨基）-1,2-二苯乙烷（（R，R）-和（S，S）-形式处理来制备的。20）。还原大环二酰胺9和10以形成旋光性二苯基取代的hexaaza-18-crown-6（13）和tetraaza-12-crown-4（14））， 分别。大环二酰胺配体11和12的还原得到产物的复杂混合物，从中不能分离出所需的四氮杂-15-冠-5和18-冠-6化合物。二氯化物20通过用氯乙酸酐或氯乙酰氯处理1,2-二苯基乙二胺的手性形式制备。报道了二氯化物20的（R，R）形式和大环化合物10和11的（S，S）形式的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360204
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Diethyl (1R,2R)-N,N'-(1,2-diphenylethylene)biscarbamate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Blaschke,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2985 - 2997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective cycloaddition of N-lithiated azomethine ylides to (E)-.alpha.,.beta.-unsaturated esters bearing a C2-symmetric imidazolidine chiral controller
  作者：Shuji Kanemasa、Takeshi Hayashi、Junji Tanaka、Hidetoshi Yamamoto、Tosio Sakurai

  DOI：10.1021/jo00014a028

  日期：1991.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of N-metalated azomethine ylides to chiral (E)-3-(1,3-disubstituted 4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)propenoates proceeded highly diastereoselectively. The previously unknown absolute configuration of optically pure 1,2-dianilino-1,2-diphenylethane was determined from the absolute configuration of the cycloadducts. What diastereotopic olefin face of the alpha,beta-unsaturated ester was attacked by the ylide was found to depend dramatically upon the nature of N substituents of the chiral controller as well as upon the bulkiness of the ester moiety of the ylide.
• Synthesis of chiral azamacrocycles using the bis(α-chloroacetamide)s derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine
  作者：Kejiang Hu、Jerald S. Bradshaw、N. Kent Dalley、Guoping Xue、Reed M. Izatt、Krzysztof E. Krakowiak

  DOI：10.1002/jhet.5570360204

  日期：1999.3

  secondary diamines with the (R,R)- and (S,S)- forms of 1,2-bis(N-methyl-α-chloracetamido)-1,2-diphenylethane (20). Macrocyclic diamides 9 and 10 were reduced to form the optically active diphenyl-substituted hexaaza-18-crown-6 (13) and tetraaza-12-crown-4 (14), respectively. Reduction of macrocyclic diamide ligands 11 and 12 gave a complex mixture of products from which the desired tetraaza-15-crown-5

  光学活性的二苯基取代的四氮杂12皇冠4酰胺（10），四氮杂15皇冠5二酰胺（12），四氮杂18皇冠6二酰胺（11）和六氮杂18皇冠6二酰胺（9）配体是通过用（R，R）和（S，S）-形式的1,2-双（N-甲基-α-氯乙酰氨基）-1,2-二苯乙烷（（R，R）-和（S，S）-形式处理来制备的。20）。还原大环二酰胺9和10以形成旋光性二苯基取代的hexaaza-18-crown-6（13）和tetraaza-12-crown-4（14））， 分别。大环二酰胺配体11和12的还原得到产物的复杂混合物，从中不能分离出所需的四氮杂-15-冠-5和18-冠-6化合物。二氯化物20通过用氯乙酸酐或氯乙酰氯处理1,2-二苯基乙二胺的手性形式制备。报道了二氯化物20的（R，R）形式和大环化合物10和11的（S，S）形式的晶体结构。
• Huisgen,R.; Blaschke,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2985 - 2997
  作者：Huisgen,R.、Blaschke,H.

  DOI：——

  日期：——