2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,1S)-1-hydroxyoct-2-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetonitrile | 1002761-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,1S)-1-hydroxyoct-2-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1002761-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: GCTIRASSJWMDKG-LAXWLUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,1S)-1-hydroxyoct-2-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetonitrile 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到[(2S,3S,4R)-2-[(E,1S)-1-acetyloxyoct-2-enyl]-3-(cyanomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(1S,2S,3R,5R,7S)-7-[(E)-hept-1-enyl]-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]acetonitrile 在 amberlyst-15 作用下， 反应 96.0h， 生成 2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2-[(E,1S)-1-hydroxyoct-2-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B₂ via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Alexander J. L. Clemens、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol7021214

  日期：2007.12.1

  Total synthesis of thromboxane B2 using intermolecular ketalization followed by ring-closing metathesis is reported. Other key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation to form an oxirane on the endo face of the bicyclic acetal, epoxide opening using lithioacetonitrile, an allylic alcohol 1,3-transposition, and Mitsunobu lactonization.

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。