2-(1-Naphthylmethylidene)succinic anhydride | 103632-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Naphthylmethylidene)succinic anhydride
• 英文别名: naphthalen-1-ylmethylene-succinic acid anhydride；((Ξ)-[1]Naphthylmethylen)-bernsteinsaeure-anhydrid；3-[(Naphthalen-1-yl)methylidene]oxolane-2,5-dione；3-(naphthalen-1-ylmethylidene)oxolane-2,5-dione
• CAS: 103632-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: SONAPUPHFUHJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Naphthylmethylidene)succinic anhydride 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Nα-[3-Morpholinocarbonyl-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型人类肾素抑制剂，含有一种非天然氨基酸降冰片stat。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00399a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Naphthylmethylidene)succinic Acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(1-Naphthylmethylidene)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042

文献信息

• Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.
  作者：Hiromu HARADA、Kinji IIZUKA、Tetsuhide KAMIJO、Kenji AKAHANE、Ryoji YAMAMOTO、Yasushi NAKANO、Atsushi TSUBAKI、Tetsuhiro KUBOTA、Iwao SHIMAOKA、Hideaki UMEYAMA、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.3042

  日期：——

  The experimental details for the synthesis of human renin inhibitors are described. In order to aviod metabolic degradation of the Phe-His (P3-P2) amide bond in transition-state analogs, structurally modified acyl residues (P4-P3) were incorporated into the inhibitors. Compound 1a, which contained 2-(1-naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl residue (P4-P3) with a retro-inverso amide bond, L-histidine, and norstatine isoamylamide residue (P1-P1') as a transition-state mimic, had potent human renin inhibitory activity, and it lowered blood pressure when administered orally to common marmosets.

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。
• Histidine derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04656269A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本发明揭示了一种作为治疗剂有用的新型氨基酸衍生物。这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐在口服时具有人体肾素抑制作用，并且可用于治疗高血压，特别是与肾素相关的高血压。
• Morpholine containing amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04711958A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Amino acid derivatives represented by formula ##STR1## wherein His represents an L-histidyl group, X represents a straight or branched alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, a straight or branched alkylamino group having 1 to 7 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 3 to 7 carbon atoms, a morpholino group, said alkoxy group having one or more halogen atoms as substituents; or a pharmaceutically acceptable salt, are useful in the treatment of hypertension.

  公式表示的氨基酸衍生物，其中His表示一个L-组氨酰基，X表示一个直链或支链烷氧基，其具有1到7个碳原子，一个直链或支链烷基氨基，其具有1到7个碳原子，一个环烷氧基，其具有3到7个碳原子，一个吗啡环基，所述烷氧基具有一个或多个卤原子作为取代基; 或其药学上可接受的盐，在治疗高血压方面是有用的。
• Novel amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04841067A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本发明揭示了一种可用作治疗剂的新型氨基酸衍生物。这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐在口服时具有人体肾素抑制作用，并可用于治疗高血压，特别是肾素相关性高血压。
• Amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04853463A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本发明揭示了作为治疗剂有用的新型氨基酸衍生物。这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐在口服时具有人类肾素抑制作用，并且可用于治疗高血压，特别是与肾素相关的高血压。