3,5-二碘-4-羟基苯乙酸乙酯 | 90917-49-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二碘-4-羟基苯乙酸乙酯
• 中文别名: 4-羟基-3,5-二碘苯基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3,5-diiodophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)acetate
• CAS: 90917-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₀I₂O₃
• 分子量: 431.997
• InChiKey: OICDFUWSAQEXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 - 120°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3,5-二碘-4-羟基苯乙酸乙酯是一种中间体，用于thyroxine（T425601）及其衍生物的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘-4-羟基苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 manganese(II) sulfate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到[4-(4-Hydroxy-3,5-diiodo-phenoxy)-3,5-diiodo-phenyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸乙酯 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到3,5-二碘-4-羟基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105

文献信息

• An Unusual Non-Radical Phenolic Coupling
  作者：Natalie V Bell、W.Russell Bowman、Paul F Coe、Andrew T Turner、Del Whybrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00407-3

  日期：1997.4

  4-Substituted-2,6-diiodophenols undergo non-radical ortho-ortho phenolic coupling by an S(N)2 mechanism with liberation of I-2 to yield the corresponding biphenyls. in particular, the ethyl ester of N-acetyl-3,5-diiodotyrosine gives good yields of the corresponding dityrosine analogue 2 under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of thyroxine: biomimetic studies
  作者：Natalie V. Bell、W. Russell Bowman、Paul F. Coe、Andrew T. Turner、Del Whybrow

  DOI：10.1139/v97-105

  日期：1997.6.1

  The biomimetic oxidative coupling of the ethyl ester of N-acetyl-3,5-diiodotyrosine (1) to yield the ethyl ester of N-acetylthyroxine (2) has been investigated. A putative mechanism involving phenolic coupling to yield an intermediate aryloxydienone (7) followed by an E2 elimination for loss of the side chain has been proposed. Oxidative couplings with analogous 4-substituted 3,5-diiodophenols indicate that a number of mechanisms are possible; these include quinone methide intermediates and S_N2 substitutions in the intermediate aryloxydienones. Rearomatization of the intermediate aryloxydienones is a strong driving force for the loss of the side chains. The results indicate that 3,5-diiodo-4-aryloxydienones are good leaving groups in E2 and S_N2 mechanisms. The synthetic method provides a facile synthesis of thyroxine analogues from readily available 4-substituted 3,5-diiodophenols. Keywords: diiodotyrosine, phenolic coupling, phenoxyl radicals, thyroxine.

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。